Seuraava kysymys annettiin NCERT-esimerkkiongelmissa (luokka XII): 
Wikipedian mukaan:
Orgaanisessa kemiassa aromaattiset alkoholit tai aryylialkoholit ovat kemiallisten yhdisteiden luokka, joka sisältää hydroksyyliryhmän (—OH), joka on sitoutunut suoraan aromaattiseen hiilivetyryhmään , toisin kuin bentsyylialkoholi, jossa hydroksyyliryhmä on sitoutunut epäsuorasti aromaattiseen hiiliatomiin.
Mutta en ymmärtänyt osaa: aromaattiset alkoholit tai aryylialkoholit (koska aromaattiset alkoholit ovat eivät aina aryylialkoholit).
Lisäksi tiedämme, että aryylihalogenidit ovat yhdisteitä, joissa halogeeni ryhmä (-X) on kiinnittynyt suoraan aromaattiseen renkaaseen . Samalla tavalla aryylialkoholit tarkoittavat myös, että ne yhdisteet, joihin hydroksyyliryhmä (-OH) on kiinnittynyt suoraan aromaattiseen renkaaseen .
Siksi ymmärrykseni mukaan vastaus on (ii), mutta annettu vastaus on (iii).
Missä olen väärä? Ja mikä on aromaattinen alkoholi?
Kommentit
- Joskus fenoleja (aromaattiseen renkaaseen liitetty OH-ryhmä) ei pidetä alkoholina, pohjimmiltaan koska ne ovat paljon happamampia kuin alifaattiset alkoholit. Kun käytät tällaista käytäntöä, aromaattiset alkoholit ovat niitä, joissa sinulla on aromaattinen rengas ja hydroksyyliryhmä, joka on kytketty sp3-hiileen. Jos NCERT noudattaa tätä käytäntöä, oikea vastaus olisi III.
- @RaulLuciano näyttää tekevän oikean eron nykyisen terminologian perusteella. IUPAC-kultakirjasta alkoholit ovat yhdisteitä, joissa hydroksiryhmä –OH on kiinnittynyt tyydyttyneeseen hiiliatomiin $ \ ce {R3COH} $. Fenolit ovat yhdisteitä, joissa on yksi tai useampi hydroksiryhmä kiinnittyneenä bentseeni- tai muuhun areenirenkaaseen. // Niin on " aromaattinen alkoholi " vanhentunut terminologia?
- @MaxW aromaattista alkoholia käytetään edelleen, mutta se tarkoittaa yhdistettä, joka on sekä alkoholiryhmä että aromaattinen rengas sen rakenteessa.
- @Rahul On huomattava, että Wikipediaa ei pidetä arvovaltaisena lähteenä ja että siinä on paljon ristiriitaisuuksia ja tosiseikkoja.
- Vastaus (iii) on oikea.
Vastaus
”Aromaattinen alkoholi” ei ole termi joka esiintyy missä tahansa IUPAC-kirjallisuudessa – vaikka sen merkitys onkin ilmeinen, sillä ei ole merkitystä samalla tavalla kuin ”aromaattisella heterosyklisellä” niin on luultavasti t vältetty. IUPAC: n määrittelemä on fenolin määritelmä ja aryyliryhmän määritelmä. Alla olevat määritelmät ovat peräisin vanhasta IUPAC-sanastosta ”luokkien nimistä”, joihin, vaikka ne ovatkin vanhoja, viitataan silti uusimmissa orgaanisen nimikkeistön ohjeissa ja uusimmassa IUPAC-kulta-kirjassa.
fenolit: Yhdisteet, joissa on yksi tai useampi bentseeni- tai muuhun areenirenkaaseen kiinnittyneet hydroksiryhmät
aryyliryhmät: Areeneista poistamalla johdetut ryhmät vetyatomin renkaan hiiliatomista.
Orgaanisten yhdisteiden ja reaktiivisten välituotteiden luokkien nimien sanasto rakenteen perusteella. Pure App. Chem. 1995 , 67 , 1307
Jos haluat todella vastata kysymykseesi, vastaus on (II) – kuten Jerepierre viittasi, NCERT-kirjat / oppaat ovat tunnetusti vähemmän tarkkoja, ja nopea haku chem.SE: n ympärillä paljastaa kuinka paljon virheitä on! Tässä tapauksessa on vaikea sanoa, johtuuko virhe vain ladonnasta (joku kirjoitti III: n II: n sijasta) vai onko se termin ”aromaattinen alkoholi” epäselvyys (viittaako se fenoleihin vai viittaako se yhdisteeksi, joka sisältää sekä aryylirenkaan että hydroksyyliryhmän).
Mielestäni on oikeudenmukaista olettaa, että kysymyksessä pyydetään tunnistamaan fenolit, jolloin vastaus on (II) johtuu siitä, että A ja D ovat ainoat rakenteet, joissa hydroksyyliryhmä on kiinnittynyt suoraan bentseeni- tai muuhun areenirenkaaseen , mikä on fenolin / aromaattisen alkoholin määritelmä.
Kommentit
- Joten mielestäsi aromaattista alkoholia ei ole määritelty missään kemian maailmassa. Eikö?
- Ei. Minun mielestäni se on epäselvä termi, jota IUPAC (ihmiset, jotka määrittelevät kansainvälisesti hyväksytyn nimikkeistöjärjestelmän) käyttää.
- Valitettavasti oppikirja oli oikea ja Wikipedia-artikkelissa oli virhe tällä hetkellä. Aromaattinen alkoholi on aromaattinen alkoholi, joka ei fenoli. Kuinka muuten kutsuisit tällaista yhdistettä?
- Olen ' työskennellyt kemian tutkijana 20 vuotta. Myönsin tämän vastauksen ääntä ja olisin ilman muuta asiayhteyttä, että aromaattiset alkoholit viittasivat esimerkiksi fenoleihin, naptoleihin, furanoleihin, pyridinoleihin, pyratsinoleihin jne. Jne. I ' varma että ihmiset tekevät sen joskus, mutta en voi ' muistaa ihmisiä, jotka sanovat " aromaattisen alkoholin " tarkoittavan bentsyylialkoholia tai vastaavat yhdisteet.