p Oletan, että kahden metyyliryhmän välillä on enemmän steerisiä vastenmielisyyksiä, jos ne ovat samalla kasvolla toistensa kanssa. Miksi näin ei ole?
Kommentit
- Vihje: neljä hiiliatomia eivät ole samantasoisia. Se ei ole tasainen neliö.
- Sinun pitäisi löytää realistinen sauvapiirros syklobutaanirenkaasta, sinun pitäisi sitten pystyä vastaamaan omaan kysymykseesi.
Vastaus
Syklobutaanin neljä hiiliatomia eivät ole kaksitasoisia, koska se johtaisi suuressa määrin epäsuotuisiin pimennyksen vuorovaikutuksiin. Joten se ei ole tasainen neliö; se omaksuu sekoitetun konformaation. Yksi hiiliatomeista muodostaa $ 25 ^ \ circ $ kulman muiden kolmen hiilen muodostaman tason kanssa, ja tämä lieventää joitain pimennyksistä vuorovaikutuksista kulmakohdan pienen kasvun kustannuksella. Konformaatiota kutsutaan yleisesti ”perhoseksi”, ja kaksi ekvivalenttia puckered-konformaatiota muuttuu nopeasti. Tässä on visuaalinen ohje, joka auttaa sinua
Yllä olevassa kuvassa on substituoimaton syklobutaani.
Katsokaa tarkemmin vasemmalla olevaa kuvaa ja huomaa, kuinka kahden $ \ ce {H ”} $ -vetogeenin välillä olisi jonkin verran transnulaarista vuorovaikutusta tasolla $ \ ce {C-1} $ ja $ \ ce {C-3} $, merkitty tunnuksella $ \ color {red} {\ text {red}} $. Tämä on huono. Oikeanpuoleisessa kuvassa $ \ ce {H ”} $ -vedyt eivät ole enää aksiaalisia, vaan päiväntasaajia, ja tämä on parempi.
Lyhyesti sanottuna substituenttien asettaminen päiväntasaajan asentoon on parempi kuin sijoittaminen ne aksiaalisessa asennossa.
Kuvittele nyt miltä cis ja trans isomeerit näyttävät 1,3-dimetyylisyklobutaanille.
cis -isomeerissä sekä $ \ ce {H ”} $ on $ \ ce {C-1} $ että $ \ ce {C-3} $ korvataan $ \ ce {-CH3} $ -ryhmät (koska ne ovat samalla puolella). Tietysti tulee olemaan huomattavia vastenmielisyyksiä, jos ne on järjestetty vasemmanpuoleiseen konformaatioon, minkä vuoksi rengas kääntyy ja saamme pääasiassa oikeanpuoleisen konformaation molempien metyyliryhmien ollessa päiväntasaajan asennoissa. Tämä on ihanteellinen.
trans isomeeri olisi kuin korvata yhden $ \ color {red} {\ text {red}} $ $ \ ce {H ”} $ ja yhden $ \ color {blue} {\ text {blue}} $ $ \ ce {H} $ at $ \ ce {C-1} $ ja $ \ ce {C-3} $ metyyliryhmillä. Riippumatta siitä, mitä teet, voit saada vain yhden metyyliryhmistä päiväntasaajan mutta ei molempia.
Vastaus
Tämä johtuu siitä, että syklobutaani näyttää neliönmuotoiselta paperilta, jossa on taite diagonaalissa. Jos lisäät metyyliryhmät nurkkiin, jotka eivät ole taittoa, ne voivat olla sekä aksiaalisia että molempia päiväntasaajan. aksiaalinen on vähemmän vakaa konformaatio kuin diequatorial. Jos se on trans-yhdiste, sillä on yksi aksiaalinen ja yksi ekvatoriaalinen. Aivan kuten kaksi päiväntasaajan ryhmää ovat vakaampia, vain yksi ekvatoriaalinen ryhmä on vähemmän vakaa.
Sinun on ymmärrettävä, että syklobutaani on taipunut rakenne kulmapaineen ja vääntömomentin vähentämiseksi.Lue lisää täältä http://www.masterorganicchemistry.com/2014/04/03/cycloalkanes-ring-strain-in-cyclopropane-and-cyclobutane/