Miksi bentsoehappo ($ \ mathrm {p} K_ \ mathrm {a} = 4,20 $) on vahvempi happo kuin etikkahappo ($ \ mathrm { p} K_ \ mathrm {a} = 4,76 $), vaikka konjugaattiemäs bentsoehapon tapauksessa on epävakaa resonanssin kautta tapahtuvan elektronien luovutuksen vuoksi. Mikään tällainen ei toimi etikkahapossa; vain induktiivinen ja hyperkonjugatiivinen elektronin luovutus.
kommentit
- Vastaus on molempien karbanionien (muodostunut H +: n luovuttamisen jälkeen) eri resonanssirakenteiden resonanssienergiassa.
- related chemistry.stackexchange.com/questions/7309/…
- Erilaisia kaikentyyppiset resonanssivaikutukset vastaavat resonanssi muodostaa vakain molekyylit. Tässä bentseenirenkaan aiheuttama resonanssi saa karboksylaatti-ionin menettämään kallisarvoisen resonanssinsa ja siten vähentämään sen happamuutta.
- @SujithSizon You ' toinen kommentti on väärä ja videota ensimmäinen kommenttisi – meillä on oksoanioneja, ei karbanioneja.
- @Mithoron hmm .. mutta eikö ' ole oksaanien stabiilius verrannollinen karbanionin vakauteen? Myöskään ' t vastaava resonanssi dollarissa $ \ ce {COO -} $ ei ole syy erillisten resonanssirakenteiden korkeammalle energialle. Älä ' t käytämme samaa seikkaa happamuuden osoittamiseksi: H-COOH > Ph-COOH?
vastaus
Kyse on hapon funktionaalisten ryhmien elektronien vetämisestä / luovuttamisesta. Mitä enemmän elektroneja vetää pois ryhmän, sitä enemmän sitä vahvempi happo on. Mitä enemmän elektroneja luovuttaa, sitä heikompi happo on. Fenyylirengas vetää elektroneja, kun taas metyyliryhmä luovuttaa elektroneja. En tiedä miksi resonanssi horjuttaa orgaanista molekyyliä tai ionia. jos tarkoitat karboksylaatin luovuttavan elektroneja fenyylirenkaalle, en ymmärrä, miten tämä voisi olla mahdollista eikä rikkoa oktettisääntöä.
Kommentit
- Fenyylirengas lahjoittaa elektronia karboksyylihapporyhmälle resonanssin kautta, siitä puhun.
- Aromaattinen rengas on niin termodynaamisesti stabiili, että fenyylirengas, joka luovuttaa elektroneja karboksylaatille, on ei ole tärkeä resonanssirakenne. Vaikka riittää sanelemaan metasuuntainen elektrofiilinen aromaattinen substituutio.
- Kuinka ortoefekti korvataan substituoiduilla bentsoehapoilla?
- tarkentakaa.
- Kun lisätään tilava substituentti orto-asentoon, se heittää karboksyylihapporyhmän ulos tasosta ja estää siten fenyylirengasta onnistuneesti luovuttamasta elektronia resonanssin kautta ja lisää happamaa voimaa.
vastaus
Etikkahapolla on $ \ ce {-CH3} $ gr oup – joka luovuttaa elektroneja – joten se vähentää happamuutta, koska se horjuttaa konjugaattiemästä.
Bentsoehapon substituenttina on fenyyli (bentseenirengas). Nyt bentseenirengas luovuttaa elektroneja resonanssilla, mikä johtaa induktiiviseen vaikutukseen (se vetää elektroneja ja vähentää elektronitiheyttä karboksyylihapon happiatomin suhteen, jotta sitä voidaan protonoida helpommin), joten se lisää happamuutta.