Miksi bentsyylialkoholi on hieman vahvempi happo kuin sykloheksanoli?

Sykloheksanolilla on pKa = 16, kun taas bentsyylialkoholilla on pKa = 15,4

Annettu selitys on, että bentsyyliryhmä stabiloi hapen negatiivisen varauksen ”.

Ymmärrän, että kun resonanssi ei ole huolenaihe, bentsyyliryhmät luovuttavat ensisijaisesti elektroneja induktiivisen vaikutuksen kautta … mikä horjuttaa hapen varausta.

Tiedän, että aromaattisen renkaan sisäpuoli on negatiivisempi ja ulkopuoli positiivisempi. Vakauttako tämä positiivinen varaus negatiivisen hapen varauksen?

bentsyylialkoholianioni

Vastaa

(Tämä CW-vastaus on mukautettu Ronin aikaisemmasta kommentista.)

Molemmissa tapauksissa suoraan happeen sitoutunut hiili hybridisoituu $ \ mathrm {sp ^ 3} $. Näiden kahden yhdisteen seuraavalla hiilellä on kuitenkin erilaisia hybridisaatioita. Sykloheksanolissa se on myös hybridisoitunut $ \ mathrm {sp ^ 3} $; mutta bentsyylialkoholissa se on hybridisoitunut $ \ mathrm {sp ^ 2} $.

Yleensä hybridisoidut hiilet $ \ mathrm {sp ^ 2} $ ovat elektronegatiivisempia kuin $ \ mathrm {sp ^ 3 } dollaria hybridisoituneita hiilejä. Tämä johtuu siitä, että elektronin tiheydellä $ \ mathrm {sp ^ 2} $ -kierroksella on enemmän s-merkkejä (50%) kuin $ \ mathrm {sp ^ 3} $-Orbitalilla (33%), ja on siten vetää voimakkaammin hiiliatuma. Siksi bentsyylialkoholissa happeen kiinnittyvä hiili on enemmän elektronivajeista (positiivisempaa) ja pystyy paremmin vakauttamaan alkoksidikonjugaattiemäksen hapen negatiivisen varauksen induktiivisen vaikutuksen kautta.

Vastaa

Sähköpostiosoitettasi ei julkaista. Pakolliset kentät on merkitty *