Sykloheksanolilla on pKa = 16, kun taas bentsyylialkoholilla on pKa = 15,4
Annettu selitys on, että bentsyyliryhmä stabiloi hapen negatiivisen varauksen ”.
Ymmärrän, että kun resonanssi ei ole huolenaihe, bentsyyliryhmät luovuttavat ensisijaisesti elektroneja induktiivisen vaikutuksen kautta … mikä horjuttaa hapen varausta.
Tiedän, että aromaattisen renkaan sisäpuoli on negatiivisempi ja ulkopuoli positiivisempi. Vakauttako tämä positiivinen varaus negatiivisen hapen varauksen?
Vastaa
(Tämä CW-vastaus on mukautettu Ronin aikaisemmasta kommentista.)
Molemmissa tapauksissa suoraan happeen sitoutunut hiili hybridisoituu $ \ mathrm {sp ^ 3} $. Näiden kahden yhdisteen seuraavalla hiilellä on kuitenkin erilaisia hybridisaatioita. Sykloheksanolissa se on myös hybridisoitunut $ \ mathrm {sp ^ 3} $; mutta bentsyylialkoholissa se on hybridisoitunut $ \ mathrm {sp ^ 2} $.
Yleensä hybridisoidut hiilet $ \ mathrm {sp ^ 2} $ ovat elektronegatiivisempia kuin $ \ mathrm {sp ^ 3 } dollaria hybridisoituneita hiilejä. Tämä johtuu siitä, että elektronin tiheydellä $ \ mathrm {sp ^ 2} $ -kierroksella on enemmän s-merkkejä (50%) kuin $ \ mathrm {sp ^ 3} $-Orbitalilla (33%), ja on siten vetää voimakkaammin hiiliatuma. Siksi bentsyylialkoholissa happeen kiinnittyvä hiili on enemmän elektronivajeista (positiivisempaa) ja pystyy paremmin vakauttamaan alkoksidikonjugaattiemäksen hapen negatiivisen varauksen induktiivisen vaikutuksen kautta.