Olen löytänyt useita lähteitä, joissa sanotaan, että ketonit ovat happamia (pKa = 20), ja yhdistän sen sitten enolaatti-ionin muodostumiseen. Eikö ole emäksisen ketoni-ionin happi hapen negatiivisen varauksen ja kaikkien sitä ympäröivien elektroniparien vuoksi?
Kommentit
- Jos happo menettää protoninsa, siitä tulee emäs ja siten emäksinen.
Vastaa
Luulen sinun on muistettava hapon määritelmä (Bronsted-Lowry-järjestelmässä). Happo on protonien luovuttaja. Emäs on protonin vastaanottaja. Kun happo hajoaa, se muodostaa vetyionin ja hapon konjugaattiemäksen. Muista, että happo ja emäs ovat vain suhteellisia termejä. Laji, joka menettää protonin reaktiossa, toimii happona ja se, joka saa protonin, on emäs.
Yllä olevassa esimerkissä ketoni toimii happona, koska se luovuttaa protonia. Hydridianioni toimii emäksenä, koska se hyväksyy protonin. Tuloksena oleva enolaattianioni stabiloidaan siirtämällä negatiivinen varaus hapen päälle. Käänteisessä reaktiossa enolaatti toimisi emäksenä ja hyväksyisi protonin vedystä (tätä ei kuitenkaan todennäköisesti tapahdu, koska vety vapautuu kaasuna).
Vastaa
Se siirtää kaksoissidoksen ja yhden vetyatomin paikkoja, jotka päätyvät yhdisteeseen, jossa on kaksoissidos kahden hiiliatomin välillä.
Tämä tekee enolin, joka ei ole yhtä stabiili kuin ketoni. Enoli ja ketoni ovat tasapainossa, mikä saa enolin menettämään vetyionin, josta sitten – enolista tulee enolaatti.
Kommentit
- Enolin muodostumista ei tarvita, ennen kuin ketoni voidaan deprotonoida. Molemmat reitit tuottavat saman tuloksen – enolaatti-ionin.