Itseopiskellessani törmäsin äskettäin seuraavaan kysymykseen:
”Valitse jokaisen parin liukeneva aine, joka olisi enemmän liukenee heksaaniin ($ \ ce {C6H14} $). Selitä vastauksesi.
(a) $ \ ce {CH3 (CH2) 10OH} $ tai $ \ ce {CH3 (CH2) 2OH} $ … ”
Undekanoli liukenee paremmin heksaaniin, koska se on ilmeisesti vähemmän polaarinen kuin propanoli. Muut Internet-haut paljastivat, että alkoholien polaarisuus vähenee ketjun pituuden kasvaessa (olettaen perustan alkaanille; en tiedä, yleistykö tämä sääntö, mikä on luultavasti alakysymys), mutta ei ole vielä selvää miksi. Lähteet, jotka löysin, selittivät tämän. Tapa, jolla kuvittelen asioita, hiili-vety-sidosten pitäisi lisätä joukko nolla vektoreita O – H-vektoriin, jota molemmat molekyylit jakavat, mikä antaa saman polaarisuuden molemmissa tapauksissa. Mutta tämä on ilmeisesti väärin.
Miksi undekanoli on sitten vähemmän polaarinen kuin propanoli? Onko sillä mitään tekemistä edistyneemmän sitoutumisteorian kanssa?
Vastaus
Jos tarkastelet liuottimen kokonaispolariteettia, otat huomioon paitsi yksittäisen molekyylin yksittäisen dipolimomentin arvon myös niiden ”tiheyden”, ts. näiden lukumäärän dipoleja tilavuusyksikköä kohti. Olet oikeassa siinä, että yksittäisen lineaarisen ketjun alkoholin dipolimomentti on ensiarvoisesti riippumaton ketjun pituus. Tiettyyn tilavuuteen ”kuitenkin mahtuu vähemmän näitä pitkiä molekyylejä, ja kokonaisliuottimen napaisuus on siten pienempi.
Vastaus
Yhden molekyylin yhteydessä napojen välinen etäisyys on kääntäen verrannollinen napaisuuteen. Mitä kauemmas toisistaan ne ovat, sitä vähemmän polaarinen molekyyli on, jos niillä on samat elektronegatiiviset potentiaalit. Tämä linkki selittää sen hyvin.