A-tason kemia 2013 -tentin kysymyksessä 16 on seuraava reaktiokaavio:
$$ \ ce {CH3CH = CH2 – > [?] CH3-CHBr-CH2Br} $$
Kysymyksessä kysytään sekä reagenssin että tuotteen nimi. Tiedän, että tuote on 1,2-dibromipropaania, mutta olen hämmentynyt reagenssista. Minulle kerrottiin, että oikea vastaus oli ”bromi”, kun taas ”bromivesi” oli väärä vastaus. Miksi näin on?
Vastaa
Lähettäjä ChemGuide :
Bromiveden käyttö alkeenien testinä
Jos ravistat alkeenia bromivedellä (tai kuplitat kaasumaisen alkeenin bromiveden läpi), liuos muuttuu värittömäksi. Alkeenit värjäävät bromivettä.
Testin kemia
Tämä on monimutkaistaa se, että päätuote ei ole ”t 1,2-dibromietaani. Vesi myös osallistuu reaktioon, ja suurin osa tuotteesta on 2-bromietanolia.
Pohjimmiltaan elektrofiilinen pi-sidos bromin läsnä ollessa ja vesi hyökkää diatomia bromia vastaan tavalliseen tapaan muodostaen tavallisen bromi-ioni-välituotteen.
Tämän vaiheen jälkeen meillä on kuitenkin kaksi kilpailevaa nukleofiiliä, jotka voivat avata renkaan: bromidi-ioni ja vesi. Vettä on todennäköisesti runsaasti, mikä tekee siitä todennäköisemmän hyökkääjän (tilastollisesti).
Tietysti tapahtuu alla oleva haluttu reaktio myös dibromidin muodostamiseksi. Mutta se on kilpailussa muiden reaktioiden, kuten yllä luetellun, kanssa.
Joten alkeenien elektrofiilinen halogenointi tapahtuu inertissä väliaineessa, kuten metyleenikloridissa tai hiilitetrakloridissa. Nämä eivät ole taipuvaisia toimimaan nukleofiileinä, joten ne eivät osallistu renkaan avaamiseen jättäen $ \ ce {Br -} $ -ionin tekemään asiat esteettä .