Oppikirjani sanoo, että reaktio, joka antaa erilaisia stereoisomeerisiä tuotteita, kun lähtöaineen eri stereoisomeereja käytetään stereospesifisessä reaktiossa.
Onko kaikkien eri stereoisomeerien tarpeen antaa erilaisia stereoisomeerisiä tuotteita? Esimerkiksi kaksimolekyylisessä eliminaatiossa diastereomeerit antavat erilaisia geometrisia isomeerejä, kun taas enantiomeerit eivät ”t”. Voimmeko sanoa, että tämä on esimerkki stereospesifisestä reaktiosta?
Kommentit
- Kyllä, E2: n eliminointi on esimerkki diastereospesifisestä reaktiosta.
Vastaa
Stereospesifinen reaktio on sellainen, jossa tuotteella on vain yksi mahdollinen stereokemiallinen tulos ja jota lopputulosta kontrolloi reaktantin stereokemia.
Yksi varhaisimmista esimerkeistä, joita useimmat orgaanisen kemian opiskelijat ovat tutkineet, on nukleofiilinen substituutio $ \ mathrm {S_N 2} $ -mekanismi. Tällä reaktiolla yksinkertaisimmassa muodossaan on yhteensovitettu mekanismi. Reaktioilla yhteensovitettujen mekanismien kanssa on usein stereospesifisiä tuloksia, koska yhteensovitettu mekanismi vaatii reagenssien tietyn geometrisen järjestelyn. $ \ mathrm: n tapauksessa {S_N 2} $ -mekanismi, nukleofiilin on lähestyttävä vastakkaiselta puolelta molekyylin poistuvasta ryhmästä steerisistä ja elektronisista syistä.
Samoin $ \ mathrm {E2} $-eliminointimekanismi johtaa stereospesifiseen lopputulokseen. Stereospesifisyys ei vaadi stereokemiallisten tulojen henkilökohtaista kartoitusta tuloksiin. Pikemminkin se vaatii ennustettavan tulojen kartoituksen.
Harkitse esimerkiksi $ 2-kloori-3-metyylipentaanin poistamista hydroksidilla $ \ mathrm {E2} $. Reagenssissa on neljä mahdollista stereoisomeeriä ja tärkeimmässä Zaitsev-tuotteessa on kaksi mahdollista stereoisomeeriä. Jokainen stereoisomeeri johtaa vain yhteen mahdolliseen stereoisomeeriseen tuotteeseen, vaikka jokainen tuotteen stereoisomeeri voidaan valmistaa reagoivan aineen kahdesta stereoisomeeristä.
