Syklohekseeni saatetaan reagoimaan bromin kanssa hiilitetrakloridissa pimeässä. Reaktion tulos on:
Tiedän, että reaktio bromin kanssa $ \ ce {CCl4} $ johtaa varsinaisen dibromisykloheksaanin muodostumiseen. Joten vastaus on joko A tai B. Mutta miten valita A ja B? SN2-reaktionsa vuoksi se johtaisi reagoivan yhdisteen inversioon. Onko tällä mitään tekemistä vastauksen kanssa?
Kommentit
- Philipp ' vastaus on hyvä , mutta rakenteet A ja B piirretään kumpikin harhaanjohtavalla tavalla. Molemmat näyttävät trans (yksi bromi on ylhäällä ja yksi alhaalla), mutta kumpikaan ei osoita konformaatiota oikein (pitäisi olla joko kuolevatorinen tai diaksiaalinen).
- Päivitin vastaukseni.
- Minä vain on pakko lisätä: kysymyksen tuolin mukauttajien piirustukset ovat suoraan sanottuna kauhistuttavia.
Vastaa
vastaamaan tähän kysymykseen sinun on tarkasteltava reaktiomekanismia. Koska reaktio tapahtuu pimeässä, sinulla ei ole mitään radikaaleja, joista pitäisi huolehtia. Näissä olosuhteissa bromi reagoi elektronirikkaan alkeenin kanssa elektrofiilisessä lisäysreaktiossa, jonka aikana muodostuu syklinen bromoniumioni. Tämä bromi ioni on erittäin reaktiivinen ja muiden nukleofiilien puuttuessa reagoi jäljelle jääneen $ \ ce {Br -} $ -ionin kanssa $ \ text {S} _ {\ text {N}} 2 $ -reaktiossa, joka johtaa 3-rengas ja trans -tuotteen muodostuminen.
Päivitys:
Kuten @BenNorris huomautti, kysymyksen rengasrakenne on piirretty väärin. Joten aion lisää oikea versio: Dibromattu tuote muodostuu aluksi diaksiaalimuodossa (näin on aina renkaan geometrian ja $ \ text {S} _ {\ text {N}} 2 $ -reaktion mekanismin vuoksi) Tämä on yleensä erittäin epäsuotuisa kokoonpano, joten rengas s käännä sitten (jos mahdollista) kuolemakokoonpanoon.
