Le cyclohexène est mis à réagir avec du brome dans le tétrachlorure de carbone dans lobscurité. Le produit de la réaction est:
Je sais que la réaction avec le brome dans $ \ ce {CCl4} $ entraînera un dibromocyclohexane vicinal. La réponse est donc A ou B. Mais comment décider entre A et B? Puisquil sagit dune réaction SN2, cela conduirait à linversion du composé réactif. Est-ce que cela a quelque chose à voir avec la réponse?
Commentaires
- La réponse de Philipp ' est bonne , mais les structures A et B sont toutes les deux dessinées de manière trompeuse. Les deux semblent trans (un brome est vers le haut et un est vers le bas), mais ni lun ni lautre ne montre correctement la conformation (devrait être soit diéquatorial soit diaxial).
- Jai mis à jour ma réponse.
- Jai juste se sentir obligé dajouter: les dessins des conformères de chaise dans cette question sont franchement épouvantables.
Réponse
À Répondez à cette question, vous devez regarder le mécanisme de réaction. Étant donné que la réaction est conduite dans lobscurité, vous navez pas à vous soucier de radicaux. Dans ces conditions, le brome réagit avec un alcène riche en électrons dans une réaction daddition électrophile au cours de laquelle un ion bromonium cyclique se forme. Ce bromonium Lion est très réactif et en labsence dautres nucléophiles réagit avec le reste de lion $ \ ce {Br -} $ dans une réaction $ \ text {S} _ {\ text {N}} 2 $ qui conduit à louverture du 3 anneaux et formation du produit trans .
Mise à jour:
Comme @BenNorris la souligné, la structure en anneau de la question est mal dessinée. Donc, je vais ajouter la bonne version: Le produit dibromé sera initialement formé dans une conformation diaxiale (cest toujours le cas en raison de la géométrie de lanneau et du mécanisme de la réaction $ \ text {S} _ {\ text {N}} 2 $) . Ceci est généralement une comformation très défavorable, donc lanneau sera s Ensuite, retournez (si possible) à la conformation diéquatoriale.
