Voici la molécule dont je suis confus.
Plus tôt dans mon manuel, il donne un exemple de la façon de nommer les benzènes avec 2 groupes hydroxyle ou plus:
Mon manuel (Nelson 12 Chemistry) est tristement célèbre pour sa merde, mais mon école est trop paresseuse pour le changer, alors jai posé quelques-unes de ces questions ces dernières semaines.
- Quel est le nom IUPAC approprié de la première molécule représentée dans cette question?
- Existe-t-il dautres noms communément acceptés pour cette molécule et selon quelle convention sont-ils nommés?
Personnellement, je nommerais la première molécule benzène-1,2,4-triol, mais le manuel donne le nom de 1,2,4-trihydroxybenzène, en utilisant les groupes hydroxyle comme substituants.
Réponse
Les composés donnés dans la question contiennent le groupe de caractéristiques $ (\ ce {-OH}) $. Sin il ny a quun seul groupe caractéristique, lordre dancienneté des classes nest pas pertinent dans ce cas; ainsi, le substituant $ \ ce {-OH} $ correspond au groupe caractéristique principal qui est exprimé sous forme de suffixe (ol).
Par conséquent, le nom IUPAC préféré (PIN) pour le composé (e ) est benzène-1,2,4-triol .
Différents noms traditionnels existent pour les composés hydroxy. Selon la version actuelle de la Nomenclature of Organic Chemistry – IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) , seul le nom «phénol est conservé comme code PIN.
P-63.1.1.1 Un seul nom est retenu, phénol, pour $ \ ce {C6H5-OH} $, à la fois comme nom préféré et pour la nomenclature générale. La structure est substituable à nimporte quelle position. Les localisants 2, 3 et 4 sont recommandés, et non o , m et p .
Par conséquent, le NIP du composé (c) est bien phénol .
De plus, selon la sous-section P-63.1.1.2, les noms
- pyrocatéchol (benzène-1 , 2-diol),
- résorcinol (benzène-1,3-diol) et
- hydroquinone (benzène-1,4-diol)
sont conservés mais uniquement pour la nomenclature générale et uniquement lorsquils ne sont pas substitués.
Par conséquent, le code PIN du composé (d) est le nom systématique benzène-1 , 2-diol (le nom traditionnel pyrocatéchol peut être utilisé dans la nomenclature générale).
Réponse
Loong donne un excellent aperçu des noms approuvés par lIUPAC pour votre molécule. (Il le fait toujours.)
Cependant, vous devez également savoir que le nom commun de ce composé est hydroxyquinol , qui est toujours en commun utilisation. Les deux autres isomères du benzénétriol ont également des noms communs non approuvés par lIUPAC qui sont également largement utilisés. Il sagit du phloroglucinol pour le benzène-1,3,5-triol et du pyrogallol pour le benzène-1,2,3-triol.
Un regard sur Google La visionneuse de N-grammes pour ces termes montre que le pyrogallol et le phloroglucinol sont beaucoup plus souvent utilisés que le mot «benzène-triol», tandis que lhydroxyquinol est utilisé à peu près à la même fréquence.