Comment reconnaissez-vous une molécule de glucide?

Vous avez demandé une question intéressante et stimulante, en particulier pour les personnes qui apprennent ce matériel. Les autres réponses sont utiles et fournissent un bon contexte. Elles illustrent également à quel point la grande diversité structurelle des glucides brouille rapidement les eaux. Je proposerai une réponse moins technique et arrive à la partie « reconnaissance ».

Le problème avec les glucides simples (monosaccharides à 5 ou 6 carbones en particulier, mais nous devrions éviter ce terme car nous ne lavons pas défini ici) est quils peuvent être dessiné sous une forme de chaîne ouverte (comme une projection de Fischer) ou sous une forme cyclique (comme une projection de Haworth, ou dans certains cas comme une « chaise »). Ainsi, on rencontre généralement deux ou même trois « images » de la même chose , ce qui naide guère (exemples ci-dessous).

Dans mes cours, jutilise presque toujours les formes cycliques car pour les sucres à 5 et 6 carbones, ils sont les formes dominantes et biologiquement pertinentes. Si lon sen tient à cela, une règle de base assez simple peut être énoncée: les glucides sont des composés avec un cycle à 5 ou 6 chaînons contenant de loxygène et largement décorés de groupes hydroxyle (ou alcool). « évolue » en polysaccharides, et accepte les sucres désoxy et aminés, donc cela fonctionne beaucoup du temps (et est suffisant pour les non-experts dans de nombreux cas). Quand et si quelquun a besoin de mieux comprendre, il nest pas trop difficile de passer aux projections de Fischer en se concentrant sur louverture (louverture) de lanneau.

Le nom « glucides « , qui signifie littéralement » hydrate de carbone « , provient de leur composition chimique, qui est approximativement $ \ ce {(C.H2O) _n} $ , où $ n \ ge 3 $. Les unités de base des glucides sont les monosaccharides.

Les monosaccharides ou sucres simples sont des dérivés aldéhydiques ou cétoniques de polyhydroxyalcools à chaîne droite contenant au moins trois atomes de carbone . De telles substances, par exemple le D-glucose et le D-ribulose, ne peuvent pas être hydrolysées pour former des saccharides plus simples.

Exemples de monosaccharides:

Classification

Les monosaccharides sont classés selon le produit chimique la nature de leur groupe carbonyle et le nombre de leurs atomes de carbone.

Si le groupe carbonyle est un aldéhyde, comme dans le glucose, le sucre est un aldose . Si le groupe carbonyle est une cétone, comme dans le ribulose, le sucre est un cétose . Les plus petits monosaccharides, ceux qui ont trois atomes de carbone, sont des trioses.

Ceux qui ont quatre, cinq, six, sept, etc., les atomes C sont, respectivement, des tétroses, des pentoses, des hexoses, des heptoses, etc. les termes peuvent être combinés de sorte que, par exemple, le glucose est un aldohexose, tandis que le ribulose est un cétopentose.

Cependant, il existe des molécules similaires avec différents atomes tels que lazote qui sont également considérés comme des glucides. Une classe de polysaccharides connus sous le nom de glycosaminoglycanes (polysaccharides non ramifiés de résidus alternés dacide uronique et dhexosamine). Des exemples pratiques sont lacide hyaluronique (unités disaccharidiques liées constituées dacide D-glucuronique et de N-acétyl-Dglucosamine) et lhéparine (unités disaccharides sulfatées):

Néanmoins, lorsque les glucides se lient à dautres molécules pour former dautres liaisons plus récentes, on leur donne des noms différents et ne sont pas nécessairement des glucides, mais on leur donne de nouveaux noms – un bon exemple sont les glycoprotéines (protéines associées de manière covalente aux glucides.)

Référence

Biochimie Voet et Voet, Grisham

Commentaires

• Merci pour la réponse. La raison pour laquelle je pose cette question est que la définition des glucides dans les livres était trop basique. Par exemple, les glucides doivent-ils suivre le rapport strict de 1: 2: 1 pour latome C: H: O? Si non, le 3hydroxybutanal peut-il être considéré comme un glucide? Il a un groupe aldéhyde et oh?En outre, dans les glucides, est-ce que chaque atome de carbone de la molécule de glucide doit être attaché à 1 OH et 1 H atome? Pouvez-vous avoir une exception où un atome de carbone est attaché à la fois au groupe 2 OH et à un autre atome de carbone attaché à latome 2 H comme dans CH2? Ce ne sont que mes curiosités.
• Très bonne question! Seuls les sucres simples, ou monosaccharides, correspondent exactement à cette formule. Les autres types de glucides, oligosaccharides et polysaccharides, sont basés sur les unités monosaccharidiques et ont des formules générales légèrement différentes, car pour lautre partie, ce nest pas forcément chaque carbone est lié à OH, H, un bon exemple pour lexpliquer est le désoxyribose, il a un carbone lié à H, H
• ahh … Jai compris … Si je pouvais poser juste une question de plus, puisque le commentaire précédent nétait pas ‘ t me permettant, je lisais dautres ressources et on ma rappelé que les glucides sont les polyhydroxy aldéhydes et la cétone, ce qui signifie donc que le 3 hydroxybutanal ne peut pas être un glucide car il na pas plusieurs groupes OH. Donc, mon autre question est la suivante: les sucres simples peuvent-ils avoir des poly-adéhydes ou des groupes cétones, ou chaque molécule peut-elle simplement avoir lune de lautre? Ou un simple glucide peut-il contenir à la fois des groupes aldéhyde et cétone dans une molécule? Désolé si cela semble beaucoup. Mais merci quand même.
• Je ‘ désolé, la dernière partie je ‘ je ne suis pas vraiment sûr donc je peux ‘ Je ne réponds pas maintenant, est-ce que ça irait si je confirme et vous répondrai plus tard?
• Pas de problème.

Un glucide est une molécule biologique constituée de carbone (C), dhydrogène ( H) et atomes doxygène (O), généralement avec un rapport des atomes dhydrogène-oxygène de 2: 1 (comme dans leau); en dautres termes, avec la formule empirique Cm (H ₂ O) n (où m pourrait être différent de n). Cette formule est vraie pour les monosaccharides. Certaines exceptions existent; par exemple, le désoxyribose, un composant sucre de lADN, a la formule empirique C ₅ H ₁₀ O ₄ . Les hydrates de carbone sont techniquement des hydrates de carbone; structurellement, il est plus précis de les considérer comme des polyhydroxy aldéhydes et des cétones.

Les glucides affichent souvent des groupes chimiques tels que: «  » N «  » – acétyle (par exemple chitine), sulfate (par exemple glycosaminoglycanes), acide carboxylique ( par exemple acide sialique) et des modifications désoxy (par exemple fucose et acide sialique). Ceci provient de Wikipedia

Ils peuvent également être définis comme des polyhydroxy aldéhydes et cétones optiquement actifs.

Maintenant à propos de la formule générale $ \ ce {C_m (H2O) _n} $ ont également des exceptions comme $ \ ce {CH3-COOH} $ ( $ \ ce {C2 (H2O) 2}) $ mais ce nest pas un glucide. De même, rhamnose ( $ \ ce {C6H12O5}) $ et désoxyribose ( $ \ ce {C5H10O4}) $ comme mentionné dans larticle ci-dessus ne rentre pas dans cette formule générale, mais ils sont également classés comme glucides.

En dehors de cela, les glucides sont également de léther.

^{Source: Wikipédia}

Cest la structure à chaîne ouverte du glucose. Certaines propriétés du glucose nont pas pu être expliquées par cette structure.

Voici les deux formes cycliques hémiacétaliques $ \ alpha $ et $ \ bêta $ de glucose également appelés structures de Haworth qui restent en équilibre avec la structure à chaîne ouverte du glucose. Cest un éther comme vous pouvez le voir dans la structure. Dautres exemples déther comprennent la cellulose, lamidon, le saccharose, etc. Le saccharose est un disaccharide qui donne du glucose et du fructose par hydrolyse. Lamidon et la cellulose sont des polysaccharides. Lamidon est un polymère ramifié dunités de glucose $ \ alpha $ et la cellulose est un polymère à chaîne droite de $ \ beta $ unités de glucose.

Commentaires

• OK, jai compris. Ainsi, avec plusieurs groupes OH, les sucres simples peuvent-ils également avoir plusieurs groupes aldéhyde et cétone? Ou peut-on trouver à la fois des groupes aldéhyde et cétone dans les sucres simples?
• Je ne pense pas ‘, je nai jamais entendu parler dune telle molécule. Vous pouvez poser cette question sous une autre forme. @TLo