Mon manuel dit quune réaction qui donne des produits stéréoisomères différents lorsque les différents stéréoisomères du matériau de départ sont utilisés dans une réaction stéréospécifique.
Est-il nécessaire que tous les différents stéréoisomères donnent des produits stéréoisomères différents? Par exemple, dans lélimination bimoléculaire, les diastéréoisomères donnent différents isomères géométriques alors que les énantiomères ne le font pas. Alors, disons-nous quil sagit dun exemple de réaction stéréospécifique?
Commentaires
- Oui, lélimination E2 est un exemple de réaction diastéréo-spécifique.
Réponse
Une réaction stéréospécifique est celui dans lequel il ny a quun seul résultat stéréochimique possible pour le produit et ce résultat est contrôlé par la stéréochimie du réactif.
Lun des premiers exemples étudiés par la plupart des étudiants en chimie organique est la substitution nucléophile par le $ \ mathrm {S_N 2} $ mécanisme. Cette réaction dans sa forme la plus simple a un mécanisme concerté. Les réactions avec des mécanismes concertés ont souvent des résultats stéréospécifiques parce que le mécanisme concerté exige un certain arrangement géométrique des réactifs. Dans le cas du $ \ mathrm {S_N 2} $ mécanisme, le nucléophile doit sapprocher du côté opposé de la molécule du groupe partant pour des raisons stériques et électroniques.
De même, le mécanisme délimination $ \ mathrm {E2} $ conduit à un résultat stéréospécifique. La stéréospécificité ne nécessite pas une cartographie univoque des intrants stéréochimiques aux résultats. Cela nécessite plutôt une cartographie prévisible des intrants aux résultats.
Par exemple, considérons lélimination $ \ mathrm {E2} $ du 2-chloro-3-méthylpentane avec de lhydroxyde. Le réactif a quatre stéréoisomères possibles et le produit principal de Zaitsev a deux stéréoisomères possibles. Chaque stéréoisomère conduit à un seul produit stéréoisomère possible même si chaque stéréoisomère du produit peut être préparé à partir de deux stéréoisomères du réactif.
