Lacide benzoïque est un acide faible, il ne se dissocie donc pas complètement dans leau. Je sais que léquation de dissociation de lacide benzoïque est:
$$ \ ce {C6H5CO2H < = > H + + C6H5CO2 -} $$
La question avec laquelle je « rencontre des problèmes est:
La forme dissociée serait-elle plus ou moins susceptible de se dissoudre dans leau?
Est-ce que cela demande fondamentalement si les ions de droite sont plus susceptible de se dissoudre par rapport à $ \ ce {C6H5CO2H} $ ?
Si cest ce que pose la question, je pense que oui, le les formes dissociées seront plus susceptibles de se dissoudre car elles sont très polaires par rapport à $ \ ce {C6H5CO2H} $ et elles peuvent être entourées de molécules deau polaires. Mais je » Je ne suis pas sûr.
Réponse
Solubilité de acide benzoïque (poids moléculaire 122,12):
- 1,7 g / L (0 ° C) – 0,00139 mole / 100 ml
- 2,7 g / L (18 ° C )
- 3,44 g / L (25 ° C)
- 5,51 g / L (40 ° C)
- 21,45 g / L (75 ° C)
- 56,31 g / L (100 ° C) – 0,04611 mole / 100 ml
Solubilité du benzoate de sodium (mw 144,10):
- 62,69 g / 100 ml (0 ° C) – 0,4350 moles / 100 ml
- 62,78 g / 100 ml (15 ° C)
- 62,87 g / 100 ml (30 ° C)
- 71,11 g / 100 ml (100 ° C) – 0,4935 moles / 100 ml
Alors oui, le benzoate de sodium est plus soluble que lacide benzoïque, mais pensez au benzoate de calcium qui est moins soluble.
Benzoate de calcium (mw 282,31):
- 2,32 g / 100 ml (0 ° C) – 0,00822 moles / 100 ml
- 2,72 g / 100 ml (20 ° C)
- 8,7 g / 100 ml (100 ° C) – 0,03081 mole / 100 ml
La « vraie » réponse est donc – ça dépend …
Commentaires
- Intéressant que le benzoate de méthyle syndiqué soit soluble 2,75 g / L ( foodb.ca/compounds/FDB012198 ). Il semblerait que lion benzoate soit relativement compatible avec leau, mais encore plus attiré par la dication du calcium. La solubilité des molécules organiques syndiquées (comme les alcools, solubilityofthings.com/water/alcohols ) diminue nettement avec plus de 4 carbones. Les acides alcanoïques linéaires, liquides jusquau nonanoïque, sont plus polaires, mais perdent leur solubilité à lhexanoïque ( en.wikipedia.org/wiki/Hexanoic_acid ) comme point de fusion augmente.
Réponse
La question i « m avoir des problèmes avec:
La forme dissociée serait-elle plus ou moins susceptible de se dissoudre dans leau?
Est-ce que cela demande essentiellement si les ions de droite sont plus susceptibles de se dissoudre par rapport à $ \ ce {C6H5CO2H} $?
Oui, cest lessentiel de cette question.
En gros, cela ne touche pas seulement lacide benzoïque ou les acides gras à chaîne moyenne qui sont tous deux beaucoup mieux solubles que les aldéhydes ou alcools correspondants. Cest aussi ouvrant la voie à des choses comme la structure des acides aminés. Prenez la glycine. Dans les solvants organiques, elle est mieux décrite comme $ \ ce {H2N-CH2-COOH} $ alors que dans leau, elle suppose le f orm $ \ ce {^ {+} H3N-CH2-COO -} $.