Je cherche à ajouter de la poudre de caféine sous forme pure à de leau dont le pH est de 7 ou plus. Quel serait le niveau de pH si je faisais cela? La caféine elle-même est-elle acide?
Commentaires
- Possible duplication de Meilleur liquide sans danger pour la consommation de caféine la solubilité?
- Le doublon éventuel ne pose pas du tout la même question.
- La question est différente mais la réponse est suffisamment large pour y répondre également.
Réponse
La caféine nest pas acide. En fait, cest basique. Cela augmentera le pH de leau dans une certaine mesure. Cest une base faible, donc la base libre existera en équilibre avec son homologue protoné.
En raison de sa basicité, elle sera plus soluble dans les solutions aqueuses à bas pH que dans les solutions à pH élevé. En effet, dans les solutions à faible pH, la caféine existerait complètement sous forme de sel protoné, ce qui la rendrait plus hydrophile. Malgré cela, la caféine est très polaire et est encore assez soluble dans leau à des pH plus élevés.
La pyrimidinedione à six chaînons peut exister sous une forme aromatique et zwitterionique où les deux amides azotés ont formé des doubles liaisons avec les carbonyles. Cet anneau à six membres avait été observé comme étant plan. Par conséquent, il a été conclu que la caféine existe effectivement principalement sous sa forme de résonance zwitterionique, avec deux charges positives et deux charges négatives. Les charges négatives existent sur les deux oxygènes carbonylés. Ceux-ci peuvent également être légèrement basiques, mais nettement moins quun hydroxyphénol structurellement similaire (par exemple le résorcinol) en raison de la nature électronégative du cycle aromatique attaché. Par conséquent, lazote imidazole basique a probablement le plus grand effet sur le pH.
Le fait quil y ait peut-être plus dun atome faiblement basique sur la molécule de caféine complique les calculs en ce qui concerne la détermination dun pH théorique. En outre, le calcul nécessiterait la quantité de caféine que vous ajouterez. Si vous avez besoin dun nombre exact, vous devrez le mesurer. Vous pouvez être sûr, cependant, que le pH de leau augmentera au fur et à mesure que la caféine sera ajoutée.
Commentaires
- Jai déjà été corrigé sur le fait que le café soit un zwitterion. Apparemment, ce nest pas le cas et en raison de labsence de proton amovible, il ne forme pas un anion trivial.
- Il existe des moyens pour que les choses soient zwitterioniques sans migration de protons – dans ce cas, cest par résonance.
- Japprécie que vous mexpliquiez que @ user23444 je ferai plus de recherches. Jai initialement déclaré quil avait des propriétés zwitterioniques dans ma réponse ci-dessous, mais si vous lisez les commentaires, jai été corrigé que ce nétait pas un zwitterion. Javais utilisé mes notes disolement de la caféine des feuilles de thé comme ressource, mais je ne pouvais ' rien trouver pour soutenir directement mon commentaire dion zwitterion, alors jai modifié la réponse et jai été corrigé. Mes notes étaient correctes en premier lieu. Dois-je modifier ma réponse pour quelle reprenne ce quelle était?
- Personnellement, je pense que ce serait raisonnable. Je devrais mettre une image en montrant laromaticité et la forme de résonance dominante. Je le ferai quand je reviendrai sur mon bureau.
- Amide bond isn ' t zwitterionic! Il ny a que des frais partiels. Les formes mésomères nexistent pas ', mais sont un moyen de décrire une molécule quand une structure lewis est mauvaise.
Réponse
La caféine (1,3,7 triméthylxanthine) nest pas acide en soi sous sa forme de base libre, cest un alcaloïde qui se comporte comme une base, bien quelle puisse être ionique ou non ionique. La résonance ou la mésomérie permettent à des structures de résonance de se former en raison délectrons délocalisés dans le composé, car la caféine peut être un zwitterion.
Dans leau pH 7》 la caféine sera sous sa forme de base libre donc la solution restera alcaline.
Utilisez un indicateur de pH pour déterminer le pH avant et après lajout de caféine et analyser le changement de pH.
Commentaires
- La caféine nest pas zwitterionique.
- @Mithoron, dans la réponse ci-dessus, il est indiqué que la caféine peut former un anion sans migration de protons par résonance? Que pensez-vous de cela?
- @Jan, que pensez-vous de la déclaration ci-dessus également?
- La caféine ne peut pas former un anion macroscopique, car il ny a pas de proton qui peut être extrait . Ce que lautre réponse signifiait (et était mal formulée) est quune structure de résonance où deux azotes portent chacun une charge positive formelle et deux oxygènes exocycliques une charge négative chacun (pour une molécule neutre globale) peut être la meilleure description de la caféine. Cependant, ce serait un zwitterion formel , pas un anion. (CC @Mith).
- @Jan, est-ce que ma réponse est correcte dans la mesure où je suis devenu confus?!