Division RMN 1H du 3-méthyl-1-butanol

Jai une question sur la division RMN 1H du 3-méthyl-1-butanol. entrez la description de limage ici

Le spectre se présente comme suit.

saisissez la description de limage ici

Laffectation du Le spectre RMN est le suivant.

Assign. Shift(ppm) A 3.673 B 1.66 C 1.57 D 1.49 E 0.922 

Donc, sur la base des résultats, un hydrogène est divisé en triplet. Est-ce divisé par lhydrogène D? Si oui, pourquoi pas lhydrogène C sur le groupe alcool?

Les résultats sont extraits du lien suivant: https://www.chemicalbook.com/SpectrumEN_123-51-3_1HNMR.htm

Commentaires

  • Lintégration montre que le signal le plus élevé a deux hydrogènes et le tableau RMN accepte également de montrer que H -C-OH montre un signal proche de 3,4 ppm.
  • Il ny a pas de signal OH visible ici. Et je ´ je suppose que cest un faux spectre, à moins quils aient pris D2O comme solvant.
  • Eh bien, cest ' Il est possible que OH soit dans ce multiplet si le solvant est non polaire comme CCl3D. Si le solvant était du D2O, il y aurait toujours un pic de HDO.
  • Il ny a pas de pic de chloroforme résiduel donc ce nest pas dans CDCl3, la référence citée ne dit pas quel était le solvant.

Réponse

Dans cet exemple, HA est effectivement divisé par HD, mais vous avez à juste titre identifié que nous ne voyons pas de couplage avec le proton alcoolique, HC. Cest assez normal que nous nobservions pas de couplages avec des protons dits labiles; -OH, -NH2, -SH, par exemple. Chaque fois que les échantillons contiennent des traces dacide ou de base, il y aura un échange très rapide entre le proton alcoolique et cette autre espèce (leau est souvent le coupable). Dans les solvants comme le chloroforme (dans lequel ce spectre a été utilisé), léchange est très rapide et vous nobservez quun seul pic. Dans dautres solvants, tels que le dmso, vous pouvez observer deux pics élargis. Mais, léchange signifie que tout couplage à ce noyau est perdu

Nous observons parfois un couplage à des protons alcooliques. Si vous pouvez éliminer léchange, ou le ralentir suffisamment, vous observerez des couplages 3J comme vous le feriez pour toute autre voie de couplage nucléaire. Les couplages 3J aux protons dalcool sont généralement de lordre de 3 à 6 Hz.

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