Lequel a la priorité la plus élevée selon les règles de Cahn – Ingold – Prelog?

Lequel a la priorité la plus élevée selon les règles de Cahn – Ingold – Prelog?

(1) $ \ ce {-CH2OH} $ et $ \ ce {-CH = CH2} $
(2) $ \ ce {-CH2OH} $ et $ \ ce {-C (CH3) 3} $

La réponse dit $ \ ce {-CH = CH2} $ a une priorité plus élevée, mais je ne comprends pas pourquoi. Le premier ne devrait-il pas avoir une priorité plus élevée puisque loxygène a un numéro atomique plus grand que le carbone?

Idem pour la deuxième question également.

Commentaires

  • Quest-ce qui est comparé exactement ici?

Réponse

Vous avez raison. Dans les deux cas, $ \ ce {CH2OH} $ a une priorité plus élevée. le système Cahn-Ingold-Prelog utilise le numéro atomique comme principal déterminant de la priorité. Cependant, une idée fausse répandue est que le système CIP utilise quelque chose lié à la « taille », comme la masse, le nombre datomes de carbone, la longueur de la chaîne, etc.

Voici une manière que jutilise lorsque jenseigne le matière. Dans le composé suivant, le centre de chiralité a deux liaisons avec des atomes de carbone. Latome de carbone sur la gauche est lié à deux atomes doxygène et à deux atomes dhydrogène. Latome de carbone sur la droite a deux liaisons à un autre atome de carbone et une liaison à un atome dhydrogène. Écrivez ces connexions verticalement sous les atomes de carbone avec le numéro atomique le plus élevé en haut. Comparez chaque ligne et la première différence est lendroit où vous jugez. Dans ce cas, la première différence est la première ligne: loxygène a un numéro atomique plus élevé que le carbone. $ \ ce {CH2OH} $ a une priorité plus élevée que $ \ ce {CH = CH2} $ .

entrez la description de limage ici

Vous pouvez faire de même analyse pour $ \ ce {CH2OH} $ par rapport à $ \ ce {C (CH3) 3} $ .

Réponse

La réponse devrait être $ \ ce {-CH2OH} $ dans la première partie. Et, pour la double liaison, nous avons daprès ce Wikipedia sur les règles de Cahn Ingold Prelog,

Si un atome A est double-lié à un atome B, A est traité comme étant lié à deux atomes: B et un « atome fantôme » qui est un double de B (a le même numéro atomique) mais nest attaché à rien sauf A.

Mais encore, nous devons nous arranger en fonction du nombre atomique décroissant comme selon le même article,

une liste est faite pour chaque groupe datomes liés à celui directement attaché au stéréocentre. Chaque liste est classée par ordre décroissant de numéro atomique. Ensuite, les listes sont comparées atome par atome; à la première différence, le groupe contenant latome de numéro atomique supérieur reçoit une priorité plus élevée.

Nous aurons la liste comme $ \ ce {O, H, H} $ , pour $ \ ce {−CH2OH} $ et comme $ \ ce {C, C, H} $ dans $ \ ce {-CH = CH2} $ . En comparant la première différence, on voit facilement que $ \ ce {O} $ doit avoir la priorité.

Dans la deuxième partie également , nous devons considérer la première différence qui se présente, et de cette manière, vous pouvez trouver la solution.

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