Phényle ou benzène lors de la dénomination des composés

Ces deux molécules sont toutes deux aromatiques:

entrez la description de limage ici

Cependant, la première molécule a un substituant halogène et sappelle « bromobenzène ». La deuxième molécule a un chlore et un groupe hydroxyle et est appelée « 4-chlorophénol ». En supposant qu’il n’y ait pas de groupe alcoolique, comment saurions-nous quand utiliser du benzène ou phényle ?

Jai pensé ce qui suit:

entrez la description de limage ici

donc, la première molécule naurait-elle pas dû être écrite comme «  bromophényl  » et non comme « bromobenzène »?

Commentaires

  • Ce serait du bromure de phényle, mais il ' nest pas utilisé.
  • pourquoi ne serait-il pas utilisé?
  • comment sauriez-vous quand utiliser lun ou lautre?
  • Quest-ce que le benzyle a à voir avec ça?
  • ^ limage était principalement pour montrer la structure phényle, je viens de le faire ' Je ne comprends pas pourquoi ils ont utilisé du benzène par opposition au phényl @bon

Réponse

Vous êtes confus au sujet de plusieurs problèmes qui se chevauchent mais pour la plupart sans rapport.

Premièrement, vous avez raison que « benzyle » est le radical $ \ ce {C7H8 \ bond {~}} $ et que « phényle » est le radical $ \ ce {C6H5 \ bond {~}} $.

Deuxièmement, bien que «phénol» et «phényle» sonnent presque de la même manière, vous feriez probablement bien de les considérer comme des racines de dénomination entièrement distinctes. « Phenol » est lalcool aromatique le plus simple. Les alcools aromatiques simples avec dautres substitutions (par exemple le 4-chlorophénol) peuvent ainsi être appelés phénols substitués.

Troisièmement, «benzyle» et «benzène» sonnent de la même manière mais devraient être traités comme des concepts distincts. Les noyaux aromatiques substitués peuvent être appelés dérivés du benzène, tels que le chlorobenzène.

Quatrièmement, pour des raisons de raccourci et de commodité, «phényle» et «benzyle» sont parfois utilisés pour nommer substituants . Notez que lIUPAC a des règles de priorité détaillées pour ce quest un substituant et quelle est la molécule de base, mais les chimistes ne les suivent pas toujours. « Chlorobenzène » est un nom IUPAC correct, et il considère la molécule comme un benzène substitué. Autrement dit, le benzène est la molécule de base et «chloro» est une substitution. Les chimistes trouvent parfois commode dinverser leur point de vue, même si les noms qui en résultent ne seraient pas approuvés par lUICPA. Dans une perspective inverse, latome de chlore est la «molécule de base», et il est remplacé par un groupe phényle. Ainsi, vous pourriez appeler le chlorobenzène « chlorure de phényle » si vous vouliez prendre cette perspective inverse.

Enfin, « bromophényle » se termine par « -yl » et est donc le nom dun « radical », cest-à-dire dun substituant ou dun fragment, non dune molécule complète. Sans aucun autre contexte, je penserais que « bromophényle » était un substituant $ \ ce {C6H4Br \ bond {~}} $. En revanche, « bromobenzène » est une molécule complète, dérivée du benzène par substitution.

Commentaires

  • si vous aviez une chaîne carbonée, avec un substituant C6H5, la nommeriez-vous phényle ou benzyle?
  • comment sauriez-vous si la chaîne carbonée faisait partie du cycle benzénique pour distinguer un " benzyle " ou " phényle " substituant?
  • Comparez, par exemple, 2-phényl-2-butanol à 2-benzyl-2-butanol .
  • De plus, vous nappeleriez jamais quelque chose de " benzyl " sauf si le carbone benzylique fait partie dune branche . Si le carbone benzylique fait partie de la chaîne principale, alors cela na aucun sens dutiliser " benzyl ". Par exemple, " 1-benzyléthane " na pas ' t logique et personne ne le ferait utilisez ce nom. Cette molécule doit être appelée " 1-phénylpropane " à la place, ou, si vous souhaitez adopter la perspective de dénomination approuvée par lIUPAC, n- propylbenzène.

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