Pourquoi lacide benzoïque ($ \ mathrm {p} K_ \ mathrm {a} = 4.20 $) est-il un acide plus fort que lacide acétique ($ \ mathrm { p} K_ \ mathrm {a} = 4,76 $), même si la base conjuguée dans le cas de lacide benzoïque est déstabilisée par don délectrons par résonance. Considérant que rien de ce genre nopère dans lacide acétique; seulement le don délectrons inductif et hyperconjugatif.
Commentaires
- La réponse réside dans lénergie de résonance de diverses structures de résonance des deux carbanions (formées après avoir donné H +).
- related chemistry.stackexchange.com/questions/7309/…
- Parmi divers types deffets de résonance équivalents La résonance rend les molécules les plus stables. Ici, la résonance avec le noyau benzénique fait perdre à lion carboxylate sa précieuse résonance équivalente et diminue ainsi son acidité.
- @SujithSizon You ' Le deuxième commentaire est faux et videz votre premier commentaire – nous avons des oxoanions, pas des carbanions ici.
- @Mithoron hmm .. mais la ' t stabilité des oxanions proportionnelle à la stabilité du carbanion ici? La résonance équivalente nest pas ' t dans $ \ ce {COO -} $ la raison de lénergie plus élevée des structures de résonance séparées. Don ' t nous utilisons le même fait pour prouver que lacidité: H-COOH > Ph-COOH?
Réponse
Il sagit de la nature de retrait / don délectrons des groupes fonctionnels de lacide. Plus il y a délectrons retirant le groupe, plus le Lacide sera fort. Plus il y aura de donneurs délectrons, plus lacide sera faible. Un cycle phényle attire les électrons, tandis quun groupe méthyle donne des électrons. Je ne sais pas pourquoi la résonance déstabiliserait une molécule ou un ion organique. si vous faites référence au carboxylate donnant des électrons au cycle phényle, je ne vois pas comment cela pourrait être possible et ne pas enfreindre la règle de loctet.
Commentaires
- Le cycle phényle donne des électrons au groupe acide carboxylique par résonance, cest ce dont je parle.
- Le cycle aromatique est si thermodynaiquement stable que le cycle phényle donnant des électrons au carboxylate est pas une structure de résonance majeure. Bien que cela soit suffisant pour dicter une substitution aromatique électrophile méta dirigée.
- Comment est-ce que leffet ortho dans les acides benzoïques substitués augmente la force acide?
- veuillez élaborer.
- Lorsque nous ajoutons un substituant volumineux en position ortho, il jette le groupe acide carboxylique hors du plan et empêche ainsi avec succès le cycle phényle de donner des électrons par résonance, et augmente la force acide.
Réponse
Lacide acétique a un $ \ ce {-CH3} $ gr oup – qui est un donneur délectrons – donc cela va diminuer lacidité, car cela déstabiliserait la base conjuguée.
Lacide benzoïque a un phényle (noyau benzénique) comme substituant. Maintenant, le cycle benzénique donne des électrons par résonance, ce qui conduit à un effet inductif (il attirera les électrons et diminuera la densité électronique sur latome doxygène de lacide carboxylique afin quil puisse être protoné plus facilement), ce qui augmente lacidité.