Considérons un instant léther, le THF, le benzène et lhexane.
Pourquoi la solubilité de nombreux composés organiques dans ces solvants est-elle dans lordre suivant
THF> éther / benzène> hexane
Quest-ce qui fait du benzène un bon solvant pour de nombreux solutés par rapport à lhexane, même si les deux solvants nont pas de moment dipolaire permanent.
Commentaires
- Ce nest pas un bon solvant car il est cancérigène et interdit dans la plupart des bons laboratoires.
- Aucun benzène nest un très bon solvant, juste un peu dommage il forme un métabolite cancérigène dans le corps humain.
- Un bon solvant pour les molécules non polaires, organiques ou autres, mais serait un mauvais solvant pour les espèces ioniques et hautement polaires.
- @Abc Selon les normes du site, cest techniquement cest un devoir: / ( Les questions de devoirs doivent démontrer un effort pour comprendre le concepts sous-jacents – Sinon, ils ' seront fermé comme HW)
- Je ' d dire que " démontrer un effort pour comprendre les concepts sous-jacents " dans ce cas équivaudrait à répondre au problème, donc inutile de poster une question. Dun autre côté, cette question apparemment simple a fourni une très bonne réponse et pourrait en utiliser dautres, donc je vote pour la réouverture.
Réponse
Le benzène est un bon solvant pour de nombreux composés organiques, le terme bon solvant pour moi ne signifie pas un bon solvant avec un bon profil complet.
Pour moi, le solvant parfait serait non toxique, non inflammable mais combustible, très résistant aux radiations, inerte à lacide nitrique, facile à distiller, bon marché et facile à obtenir. Il devrait également être capable de dissoudre une gamme utile de choses différentes.
Le benzène est plus capable de dissoudre de nombreuses substances organiques quun hydrocarbure saturé tel que lhexane, cest parce que le nuage pi du cycle benzénique est capable dinteragir avec les nuages pi de divers solutés. Par exemple, le polystyrène sera mieux solvaté par le benzène que par lhexane pour cette raison.
Cette bonne capacité à dissoudre les choses est la raison pour laquelle je considère le benzène comme un bon solvant. Cest un bon solvant pour dissoudre les choses, mais souvent une mauvaise chose avec laquelle travailler en laboratoire. Le benzène a une utilisation particulière, en tant que solvant RMN. Lune de mes astuces préférées est si mon élève ne peut pas comprendre un spectre RMN du proton en raison de pics qui se chevauchent. Je leur dis de répéter la mesure dans le benzène d6. Souvent, une grande partie des déplacements chimiques pour les protons changent, avec un peu de chance, le spectre résultant est plus facile à comprendre. Parfois, vous devez examiner les spectres RMN des solutions de chloroforme et de benzène pour être en mesure de comprendre suffisamment de spectre pour comprendre votre structure.
Alors que le benzène est un solvant impopulaire en raison des problèmes de santé et de linflammabilité , il existe de nombreux solvants aromatiques qui présentent de meilleurs profils de santé et dincendie. Par exemple, le Solvesso 150ND est un kérosène aromatique commercialisé par Exxon, il a des propriétés de solvant différentes de celles du kérosène saturé aliphatique commercialisé par Statoil sous le nom de « solvant 70 ».
Cela peut présenter certains avantages, si Je veux diluer laliquat liquide ionique 336 à 30% dans un diluant, puis utiliser cette solution pour extraire des métaux tels que le cuivre, le cobalt et le fer à partir de milieux chlorés aqueux. Ensuite, avec le solvant 70 comme diluant (agent diluant), alors la phase organique est très encline à se séparer en une couche de liquide ionique avec des complexes métalliques comme anions et une couche riche en diluant. Mais lorsquun solvant aromatique tel que léthylbenzène ou le solvesso 150 est utilisé, la phase organique peut contenir beaucoup plus de métal avant que cette séparation de phase indésirable ne se produise.
Le solvant aromatique (diluants) a tendance à être plus toxique que les diluants aliphatiques saturés (alcane). Si vous regardez « Une comparaison de deux méthodes de récupération du cobalt à partir dun solvant eutectique profond: Implications pour le recyclage des batteries » par F.J. Albler et. al., Journal of Cleaner Production, 2017, volume 167, pages 806-814, il contient une évaluation du fait de laisser une flaque deau sur le sol dune pièce non ventilée est faite à la fois pour le solvant 70 et léthylbenzène / toluène. Le niveau de solvant 70 dans lair est susceptible de poser une menace beaucoup plus faible pour la santé que les aromatiques. Mais les aromatiques comme le solvesso 150 sont susceptibles de poser une menace cancérigène beaucoup plus faible que le benzène.
Il est important de ne pas considérer tous les alcanes ou aromatiques comme étant les mêmes, lhexane est un solvant populaire en chimie mais il est très toxique. Dans le corps, il est converti en hexane2,5-dione, ce qui est très mauvais pour vous. Mais les autres alcanes plus longs nont pas le même effet nocif. Vous devez également considérer la voie dexposition. Par exemple, une flaque de carburant diesel sur le sol dun garage est beaucoup moins nocive que lexposition de la main dune personne à un jet de diesel à haute pression qui linjecte dans le corps de la personne.