Dans mon auto-apprentissage, je suis récemment tombé sur la question suivante:
« Choisissez le soluté de chaque paire qui serait plus soluble dans lhexane ($ \ ce {C6H14} $). Expliquez votre réponse.
(a) $ \ ce {CH3 (CH2) 10OH} $ ou $ \ ce {CH3 (CH2) 2OH} $ … «
Lundécanol est plus soluble dans lhexane car il est apparemment moins polaire que le propanol. Dautres recherches sur Internet ont révélé que la polarité des alcools diminue à mesure que la longueur de la chaîne augmente (en supposant une base dans un alcane; je ne sais pas si cette règle se généralise, ce qui, je suppose, est une sous-question), mais on ne sait toujours pas pourquoi. les sources que jai trouvées expliquaient ceci. La façon dont jimagine les choses, les liaisons carbone-hydrogène devraient ajouter un tas de vecteurs zéro au vecteur O – H que les deux molécules partagent, donnant la même polarité dans les deux cas. Mais cest apparemment faux.
Alors pourquoi lundécanol est-il moins polaire que le propanol? Est-ce que cela a quelque chose à voir avec une théorie de liaison plus avancée?
Réponse
Si vous « regardez la polarité globale du solvant, vous » considérez non seulement la valeur du moment dipolaire individuel sur une seule molécule, mais aussi leur « densité », cest-à-dire le nombre de ces derniers. dipôles par unité de volume. Vous avez raison de dire que le moment dipolaire dun alcool individuel à chaîne linéaire sera, en première approximation, indépendant nt de la longueur de la chaîne. Cependant, dans un volume donné, vous « allez adapter moins de ces longues molécules, et la polarité du solvant global est donc plus faible.
Réponse
Dans le contexte dune seule molécule, la distance entre les pôles est inversement proportionnelle à la polarité. Plus ils sont éloignés, moins la molécule est polaire si elles ont les mêmes potentiels électronégatifs. Ce lien lexplique bien.