Jai trouvé diverses sources disant que les cétones sont acides (pKa = 20), puis je les associe à la formation de lion énolate. Cependant, nest-ce pas un ion énolate dune cétone basique en raison de la charge négative de loxygène et de toutes les paires délectrons qui lentourent?
Commentaires
- Si un acide perd son proton, il devient une base et donc basique.
Réponse
Je pense vous devez vous rappeler la définition dun acide (dans le schéma Bronsted-Lowry). Un acide est un donneur de protons. Une base est un accepteur de protons. Lorsquun acide se dissocie, il forme un ion hydrogène et la base conjuguée de lacide. Noubliez pas que lacide et la base ne sont que des termes relatifs. Lespèce qui perd un proton dans la réaction agit comme un acide et celle qui gagne un proton est une base.
Dans lexemple ci-dessus, la cétone agit comme un acide car elle donne un proton. Lanion hydrure agit comme une base car il accepte un proton. Lanion énolate résultant est stabilisé par délocalisation de la charge négative sur loxygène. Dans la réaction inverse, lénolate agirait comme une base, acceptant un proton de lhydrogène (il est peu probable que cela se produise car lhydrogène sera libéré sous forme de gaz).
Réponse
Il déplacera les emplacements de la double liaison et de lun des atomes dhydrogène, ce qui aboutira à un composé avec une double liaison entre deux des atomes de carbone.
Cela fait un énol qui nest pas aussi stable quune cétone. Lénol et la cétone sont dans un équilibre qui fait perdre à lénol un ion hydrogène qui alors – lénol deviendra un énolate.
Commentaires
- La formation dénol nest pas nécessaire pour que la cétone puisse être déprotonée. Les deux voies donnent le même résultat – un ion énolate.