Quel est le nom correct du 3-isopropyl-4-méthylhexane?

Structure du 3-éthyl-2,4-diméthylhexane

Dans lalcane ramifié ci-dessus, on ma dit que le 3-isopropyl-4-méthylhexane est censé être le nom correct. Cependant, dans le schéma de numérotation alternatif à droite , la chaîne parente a toujours la même longueur (six atomes de carbone) et a plus de substituants, alors ne devrait-il pas être le nom préféré?

Réponse

Les deux noms que vous avez donnés ne sont pas le nom préféré de la molécule ci-dessus. Vous avez raison de dire que le nom préféré maximise le nombre de substituants quand il y a un choix: voir Nomenclature des alcanes – choisir la chaîne parente – maximiser ou minimiser les substituants? Alors, un nom de la forme a -éthyl- ( b , c ) -diméthylhexane (où a , b et c sont des numéros de localisant choisis de manière appropriée) est préférable à un nom de la forme a -isopropyl- b – méthylhexane, car il a trois substituants au lieu de deux.

Cependant, la numérotation à droite nest pas non plus correcte. Si vous numérotez la chaîne de carbone dans lautre sens , vous obtiendrez le nom 3-éthyl-2,4-diméthylhexane :

3-éthyl-2,4-diméthylhexane

Ceci est préférable à votre nom proposé 4-éthyl-3,5-diméthylhexane, car lensemble de localisants (2, 3,4) dans le 3-éthyl-2,4-diméthylhexane est inférieur à lensemble localisant (3,4,5) dans le 4-éthyl-3,5-diméthylhexane.

Notez également que selon les recommandations de nomenclature actuelles de lIUPAC (P-57.1.1.1 du Blue Book 2013), le préfixe préféré pour $ \ ce {-CH (CH3) 2} $ est « propan-2-yl », pas « isopropyl ».

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