Quel est le nom propre de lisomère méthylpropène du but-1-ène '?

Donner le nom et dessiner la formule graphique dun alcène qui est un isomère de but-1- ène et qui a un squelette de carbone différent.

Je pense que cest du 2-méthylpropène, mais je ne sais pas si le nom correct est 2- méthylprop-1-ène ou 2-méthylpropène.

Commentaires

Réponse

Lors de lexamen de la numérotation est nécessaire, vous devez voir sil existe des structures alternatives qui ont le même nom de base mais une numérotation différente.

Dans cet exemple, mettre le groupe méthyle sur la position 1 ou 3 de la plus longue chaîne de carbone change son nom de prop- à mais-. Puisque la seule autre position dans laquelle le groupe méthyle peut aller est la position 2, les deux nombres ne sont pas nécessaires et le nom le plus court sans ambiguïté est le méthylpropène.

Réponse

En général, les informations complètes sur une structure sont explicitement données par le nom et ne reposent sur aucune information implicite. Néanmoins, la pratique consistant à omettre des locants lorsquil ny a pas dambiguïté est répandue dans la nomenclature générale. Pour les noms IUPAC préférés, cependant, les localisants ne sont omis que dans quelques cas exceptionnels décrits dans la sous-section P-14.3.4 de la version actuelle de Nomenclature of Organic Chemistry – IUPAC Recommandations et noms préférés 2013 (Livre bleu) .

En ignorant les règles domission de localisants, le nom systématique complet du composé parent serait «prop-1-ene» . Selon la règle P-14.3.4.2, cependant, le locant «1» est omis. (Notez quaucun autre isomère ne peut être généré en déplaçant la double liaison de sa position à une autre.)

P-14.3.4.2 Le locant 1 est omis:

(…)

(d) en dinucléaire non substitué et les alcènes et alcynes trinucléaires et les cycloalcènes et cycloalkynes monoinsaturés; (…)

Ainsi, le nom IUPAC préféré pour la structure parente non substituée est propène.

Ignorant lisomérie cis / trans, les atomes dhydrogène substituables du propène ont trois locants différents (1, 2 et 3). Par conséquent, les localisants pour les préfixes de substituants (par exemple, «1-chloro», «2-chloro» ou «3-chloro») ne peuvent pas être omis dans le propène substitué.

Depuis, les locants des préfixes de substituant ne peut pas être omis, le locant 1 de prop-1-ene ne peut plus être omis pour les noms IUPAC préférés.

P-14.3.3 Citation des locants

Dans les noms IUPAC préférés, si des locants sont essentiels pour définir la structure de la structure parente ou dune unité de structure telle que définie par ses marques englobantes appropriées, alors tous les emplacements doivent être cités pour la structure parente ou cette unité structurelle. (…)

Par exemple, (1 E ) -1-chloroprop-1-ene, (1 Z ) -1-chloroprop-1-ène, 2-chloroprop-1-ène et 3-chloroprop-1-ène sont les noms IUPAC préférés pour certains propènes substitués.

Ce principe sapplique à tout substituant. La situation particulière qui remplace le substituant chloro dans (1 E ) -1-chloroprop-1-ène, (1 Z ) -1-chloroprop-1-ène, et 3-chloroprop-1-ène avec un substituant méthyle conduirait en fait aux noms (2 E ) -but-2-ène, (2 Z ) -but-2 -ène et but-1-ène au lieu de (1 E ) -1-méthylprop-1-ène, (1 Z ) -1-méthylprop- Le 1-ène »et le« 3-méthylprop-1-ène », respectivement, ne modifient pas le nom préféré du 2-méthylprop-1-ène. (Notez que les atomes dhydrogène substituables du propène ont trois locants différents quel que soit le type de substituant.)

Par conséquent, le nom IUPAC préféré est 2- méthylprop-1-ène.

2-méthylprop-1-ène

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