À la question 16 de lexamen A-Level Chemistry 2013, il y a ce schéma de réaction:
$$ \ ce {CH3CH = CH2 – > [?] CH3-CHBr-CH2Br} $$
La question demande à la fois le nom du réactif et le produit. Je sais que le produit est le 1,2-dibromopropane, mais je suis confus au sujet du réactif. On ma dit que la bonne réponse était «brome», alors que «brome eau» était une mauvaise réponse. Pourquoi en est-il ainsi?
Réponse
De ChemGuide :
Utilisation de leau de brome comme test dalcènes
Si vous secouez un alcène avec de leau de brome (ou faites bouillir un alcène gazeux dans de leau de brome), la solution devient incolore. Les alcènes décolorent leau de brome.
La chimie du test
Cest compliqué par le fait que le produit principal nest pas le 1,2-dibromoéthane. Leau est également impliquée dans la réaction, et la majeure partie du produit est le 2-bromoéthanol.
Essentiellement, la liaison pi électrophile en présence de brome et deau attaque le brome diatomique comme dhabitude, formant lintermédiaire dion bromonium habituel.
Après cette étape, cependant, nous avons deux nucléophiles concurrents qui peuvent ouvrir lanneau: lion bromure et leau. Leau est probablement présente en grand excès, ce qui en fait lattaquant le plus probable (statistiquement).
Bien sûr, la réaction souhaitée ci-dessous pour former un dibromure se produit également. Mais cest en concurrence avec dautres réactions telles que celle listée ci-dessus.
Lhalogénation électrophile des alcènes a donc généralement lieu dans un milieu inerte tel que le chlorure de méthylène ou le tétrachlorure de carbone. Ceux-ci ne sont pas enclins à agir en tant que nucléophiles, donc ils ne participent pas à louverture de lanneau, laissant lion $ \ ce {Br -} $ faire son travail sans entrave .