Quest-ce quun alcool aromatique?

La question suivante a été donnée dans NCERT Exemplar Problems (Classe XII): entrez la description de limage ici

Daprès Wikipedia:

En chimie organique, le alcools aromatiques ou aryl-alcools sont une classe de composés chimiques contenant un groupe hydroxyle (-OH) lié directement à un groupe hydrocarboné aromatique , contrairement à lalcool benzylique, où le groupe hydroxyle est lié indirectement à un atome de carbone aromatique.

Mais, je nai pas compris la partie: alcools aromatiques ou aryl-alcools (car les alcools aromatiques sont pas toujours alcools aryliques).

De plus, nous savons que halogénures daryle sont des composés dans lesquels un halogène le groupe (-X) est directement lié à un cycle aromatique . De la même manière, alcools aryliques signifie également que les composés dans lesquels le groupe hydroxyle (-OH) est directement lié à un anneau aromatique .

Par conséquent, selon ma compréhension, la réponse devrait être (ii), mais la réponse donnée est (iii).

Où je suis mal? Et, quest-ce quun alcool aromatique?

Commentaires

  • Parfois, les phénols (groupe OH lié au cycle aromatique) ne sont pas considérés comme des alcools, fondamentalement car ils sont beaucoup plus acides que les alcools aliphatiques. Lorsque vous utilisez une telle convention, les alcools aromatiques sont ceux dans lesquels vous avez un cycle aromatique et un groupe hydroxyle liés à un carbone sp3. Si NCERT suivait cette convention, la bonne réponse serait III.
  • @RaulLuciano semble faire la distinction correcte basée sur la terminologie actuelle. Daprès le livre dor de lIUPAC, les alcools sont des composés dans lesquels un groupe hydroxy, –OH, est attaché à un atome de carbone saturé $ \ ce {R3COH} $. Les phénols sont des composés ayant un ou plusieurs groupes hydroxy attachés à un benzène ou à un autre cycle arène. // Ainsi en est " alcool aromatique " terminologie dépassée?
  • Lalcool aromatique @MaxW est toujours utilisé, mais cela signifie un composé qui a à la fois le groupe alcool et un anneau aromatique dans sa structure.
  • @Rahul Il convient de souligner que Wikipédia ne doit pas être considéré comme une source faisant autorité et contient de nombreuses incongruités et erreurs de fait.
  • La réponse (iii) est la bonne.

Réponse

« Alcool aromatique » nest pas un terme qui apparaît nimporte où dans la littérature IUPAC – alors que sa signification est évidente, elle na pas de sens de la même manière que « hétérocyclique aromatique » le fait est probablement t évité. Ce que est défini par lIUPAC est la définition dun phénol et la définition dun groupe aryle. Les définitions ci-dessous proviennent dun ancien glossaire IUPAC des «noms de classes» qui, bien quancien, est toujours référencé dans les directives de nomenclature organique les plus récentes et dans le dernier livre dor de lIUPAC.

phénols: Composés contenant un ou plusieurs groupes hydroxy attachés à un benzène ou à un autre cycle arène

groupes aryle: Groupes dérivés darènes par élimination dun atome dhydrogène à partir dun atome de carbone du cycle.

Glossaire des noms de classes de composés organiques et dintermédiaires réactifs basés sur la structure. Pure App. Chem. 1995 , 67 , 1307

Pour répondre réellement à votre question, la réponse est (II) – comme Jerepierre y a fait allusion, les livres / guides NCERT sont réputés pour être moins précis, et une recherche rapide autour de chem.SE révélera combien derreurs il y a! Dans ce cas, il est difficile de dire si lerreur est uniquement due à la composition (quelquun a tapé III au lieu de II), ou si elle réside dans lambiguïté du terme « alcool aromatique » (fait-elle référence aux phénols, ou fait-elle référence à un composé qui contient à la fois un cycle aryle et un groupe hydroxyle).

Je pense quil est juste de supposer que la question vous demande didentifier les phénols, auquel cas la réponse est (II) est dû au fait que A et D sont les seules structures dans lesquelles le groupe hydroxyle est directement lié à un benzène ou à un autre cycle arène , ce qui est notre définition de travail dun phénol / alcool aromatique.

Commentaires

  • Ainsi, selon vous, lalcool aromatique nest défini nulle part dans le monde de la chimie. Nest-ce pas?
  • Non. Selon moi, cest un terme ambigu et non utilisé par lIUPAC (les personnes qui définissent le système de nomenclature internationalement accepté).
  • Malheureusement, le manuel était correct et larticle de Wikipédia avait une erreur à ce moment-là. Lalcool aromatique est un alcool qui est aromatique et qui nest pas phénol. Comment qualifieriez-vous autrement un tel composé?
  • Je ' travaille comme chercheur en sciences chimiques depuis 20 ans. Jai voté pour cette réponse et je suppose sans autre contexte que les alcools aromatiques font référence à des choses comme les phénols, les naphtols, les furanols, les pyridinols, les pyrazinols, etc. etc. Je ' je suis sûr que les gens le font parfois, mais je peux ' me rappeler que les gens ont dit que " alcool aromatique " signifie alcool benzylique ou des composés similaires.

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