Réaction de lacide méthacrylique avec BH3

Si lacide méthacrylique (acide 2-méthylprop-2-énoïque) réagit avec le premier $ \ ce {BH_3 / THF} $ et le second groupe $ \ ce {H_2O_2 / HO ^ {-}} $ alors $ \ ce {OH} $ est attaché à moins de carbone sous-titré.

Mais sil est traité avec $ \ ce {CH_3COOH} $ dans la deuxième étape, quel est le produit final?

acide méthacrylique

Commentaires

  • Y a-t-il dautres conditions pour la seconde réaction, comme le chauffage ou la catalyse acide? Si tel était le cas, je proposerais un ester comme produit, après une réduction en alcool primaire par le borane dans la première étape.
  • La dernière étape nécessite un nucléophile. Il peut sagir deau, de base ou dacétate (de lacide acétique. Le nucléophile se fixera au groupe CH2 terminal. Dans votre cas, ce sera lacétate.
  • Un nucléophile est nécessaire, oui. Mais pour former le bore complexe montré dans ma réponse. De plus, @sixtytrees remarque que le nucléophile dans la première étape de la question nest pas de leau, il ' s du peroxyde dhydrogène avec une base pour donner un ion peroxyde. Cela forme un complexe mangé et il y a une migration suivie dune hydrolyse pour donner lalcool. PAS une substitution.

Réponse

Cest simplement une protonolyse: entrez la description de limage ici

Sauf dans le limage D est utilisée à la place de H. Les réactions basées sur lhydroboration se déroulent toujours via ce complexe bore-mangé (chargé négativement) puis la migration et la perte du groupe partant. Recherchez sur Google la carbonylation, lamination, la cyanuration à laide de bore.

Commentaires

  • Peut vous me montrez le mécanisme de ma réaction
  • Il ' est exactement le même. Le double lien est ce qui compte. Jaurais peut-être dû préciser quil y a une addition initiale de syn de BH3 à travers la double liaison. Cest ce quon appelle lhydroboration. La réaction dans ma réponse commence par 1-méthyl-cyclopent-1-ène.
  • alors quel est le rôle du composé que jai montré dans limage
  • Il contient la double liaison qui est ce qui réagit avec bh3.

Réponse

Lacide serait dabord réduit par le borane en alcool primaire . Une hydroboration ultérieure du produit alcool allylique vous donnerait probablement le diol.

Commentaires

  • Pouvez-vous sil vous plaît dessiner le mécanisme car je ne suis pas en mesure de comprendre comme ça
  • Bien que je pense que cest probablement vrai, cela ne ' t répond pas à la deuxième partie de la question sur ce qui se passe avec 1. $ \ ce { BH3 / THF} $, 2. $ \ ce {CH3COOH} $.
  • @bon oui je pense aussi que vous avez raison

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