Jeg har et spørsmål om 1H NMR-spaltning av 3-metyl-1-butanol. 
Spekteret ser ut som følgende.
Oppgaven til NMR-spektrum er følgende.
Assign. Shift(ppm) A 3.673 B 1.66 C 1.57 D 1.49 E 0.922 Så basert på resultatene blir A hydrogen delt i triplet. Er dette splittet av D-hydrogen? I så fall, hvorfor ikke C-hydrogen på alkoholgruppen?
Resultatene hentes fra følgende lenke: https://www.chemicalbook.com/SpectrumEN_123-51-3_1HNMR.htm
Kommentarer
- Integrasjonen viser at det mest oppskiftede signalet har to hydrogener, og NMR-tabellen samtykker også i å vise at H -C-OH viser et signal nær 3,4 ppm.
- Det er ikke noe OH-signal synlig her. Og jeg ´ tipper at dette er et falskt spektrum, med mindre de tok D2O som løsemiddel.
- Vel, det '
- Det er ingen gjenværende kloroformtopp, så det er ikke i CDCl3, den siterte referansen sier ikke hva løsningsmidlet var.
Svar
I dette eksemplet er HA faktisk delt av HD, men du har ganske riktig identifisert at vi ikke ser kobling til alkoholprotonen, HC. Dette er ganske normalt at vi ikke ser koblinger til protoner som kalles labile; -OH, -NH2, -SH, for eksempel. Når prøver inneholder spormengder av en syre eller base, vil det være veldig rask utveksling mellom alkoholprotonen og den andre arten (vann er ofte synderen). I løsemidler som kloroform (som dette spekteret ble kjørt i), er utvekslingen veldig rask, og du observerer bare en enkelt topp. I andre løsningsmidler, for eksempel dmso, kan du observere to utvidede topper. Men utvekslingen betyr at enhver kobling til den kjernen går tapt
Vi observerer noen ganger kobling til alkoholprotoner. Hvis du kan eliminere utveksling, eller senke det tilstrekkelig, vil du observere 3J-koblinger som du ville gjort for andre kjernefysiske koblingsveier. 3J-koblinger til alkoholprotoner er vanligvis i størrelsesorden 3-6 Hz.