Sykloheksen reageres med brom i karbontetraklorid i mørket. Produktet av reaksjonen er:
Jeg vet at reaksjon med brom i $ \ ce {CCl4} $ vil resultere i vicinal dibromocyclohexane. Så svaret er enten A eller B. Men hvordan bestemmer man mellom A og B? Siden det er en SN2-reaksjon, vil det føre til inversjon av den reagerende forbindelsen. Må dette gjøre noe med svaret?
Kommentarer
- Philipp ' svaret er bra , men struktur A og B er begge tegnet på villedende måter. Begge ser ut til å være trans (en brom er oppe og en er nede), men ingen av dem viser konformasjonen riktig (skal være enten diakvatorial eller diaxial).
- Jeg oppdaterte svaret mitt.
- Jeg bare føl deg tvunget til å legge til: tegningene til stolkonformatorene i det spørsmålet er oppriktig skremmende.
Svar
Til svar på dette spørsmålet, du må se på reaksjonsmekanismen. Siden reaksjonen utføres i mørket, har du ingen radikaler å bekymre deg for. Under disse forhold reagerer brom med et elektronrikt alken i en elektrofil addisjonsreaksjon i løpet av hvilken det dannes et syklisk bromiumion. Dette bromonium ion er svært reaktivt og i fravær av andre nukleofiler reagerer det med restene $ \ ce {Br -} $ ion i en $ \ text {S} _ {\ text {N}} 2 $ reaksjon som fører til åpningen av 3-ring og dannelse av trans produktet.
Oppdatering:
Som @BenNorris påpekte, er ringstrukturen i spørsmålet tegnet feil. Så, jeg vil legg til riktig versjon: Det dibrominerte produktet blir opprinnelig dannet i en diaksial konformasjon (dette er alltid tilfelle på grunn av ringgeometrien og mekanismen til $ \ text {S} _ {\ text {N}} 2 $ reaksjon) Dette er vanligvis en veldig ugunstig form, så ringen vil s vend deretter (hvis mulig) til den diakvatoriale konformasjonen.
