Min lærebok sier at en reaksjon som gir forskjellige stereoisomere produkter når de forskjellige stereoisomerer av utgangsmateriale brukes i en stereospesifikk reaksjon.
Er det nødvendig at alle forskjellige stereoisomerer vil gi forskjellige stereoisomere produkter? For eksempel, i bimolekylær eliminering, gir diastereomerer forskjellige geometriske isomerer mens enantiomerer ikke gjør det. Så, sier vi at dette er et eksempel på stereospesifikk reaksjon?
Kommentarer
- Ja, E2-eliminering er et eksempel på en diastereospesifikk reaksjon.
Svar
En stereospesifikk reaksjon er en der det bare er ett mulig stereokjemisk utfall for produktet, og at utfallet styres av stereokjemien til reaktanten.
Et av de tidligste eksemplene studert av de fleste studenter innen organisk kjemi er nukleofil erstatning med $ \ mathrm {S_N 2} $ -mekanisme. Denne reaksjonen i sin enkleste form har en samordnet mekanisme. Reaksjoner med samordnede mekanismer har ofte stereospesifikke utfall fordi den samordnede mekanismen krever et visst geometrisk arrangement av reaktantene. Når det gjelder $ \ mathrm {S_N 2} $ mekanisme, må nukleofilen nærme seg fra motsatt side av molekylet fra den utgående gruppen av steriske og elektroniske grunner.
På samme måte fører eliminasjonsmekanismen $ \ mathrm {E2} $ til et stereospesifikt utfall. Stereospesifisitet krever ikke en en-til-en kartlegging av stereokjemiske innganger til resultatene. Snarere krever det en forutsigbar kartlegging av innganger til utfall.
Vurder for eksempel $ \ mathrm {E2} $ eliminering av 2-klor-3-metylpentan med hydroksid. Reaktanten har fire mulige stereoisomerer, og det største Zaitsev-produktet har to mulige stereoisomerer. Hver stereoisomer fører bare til et mulig stereoisomer produkt, selv om hver stereoisomer av produktet kan fremstilles fra to stereoisomerer av reaktanten.
