Benzoesyre er en svak syre, så den dissosieres ikke helt i vann. Jeg vet at dissosiasjonsligningen av benzoesyre er:
$$ \ ce {C6H5CO2H < = > H + + C6H5CO2 -} $$
Spørsmålet jeg har problemer med er:
Ville den dissosierte formen være mer eller mindre sannsynlig å oppløses i vann?
Spøres dette i utgangspunktet om ionene til høyre er mer sannsynlig å oppløses sammenlignet med $ \ ce {C6H5CO2H} $ ?
Hvis dette er det spørsmålet spør, tror jeg ja, dissosiert form vil være mer sannsynlig å oppløses da de er veldig polare sammenlignet med $ \ ce {C6H5CO2H} $ og de kan være omgitt av polære vannmolekyler. Men jeg » er ikke sikker.
Svar
Løselighet av benzoesyre (mw 122,12):
- 1,7 g / L (0 ° C) – 0,00139 mol / 100 ml
- 2,7 g / L (18 ° C )
- 3,44 g / L (25 ° C)
- 5,51 g / L (40 ° C)
- 21,45 g / L (75 ° C)
- 56,31 g / L (100 ° C) – 0,04611 mol / 100 ml
Løselighet av natriumbenzoat (mw 144.10):
- 62,69 g / 100 ml (0 ° C) – 0,4350 mol / 100 ml
- 62,78 g / 100 ml (15 ° C)
- 62,87 g / 100 ml (30 ° C)
- 71,11 g / 100 ml (100 ° C) – 0,4935 mol / 100 ml
Så ja, natriumbenzoat er mer løselig enn benzoesyre, men vurder kalsiumbenzoat som er mindre løselig.
Kalsiumbenzoat (mw 282.31):
- 2,32 g / 100 ml (0 ° C) – 0,00822 mol / 100 ml
- 2,72 g / 100 ml (20 ° C)
- 8,7 g / 100 ml (100 ° C) – 0,03081 mol / 100 ml
Så det «virkelige» svaret er – det avhenger …
Kommentarer
- Interessant at unionisert metylbenzoat er løselig 2,75 g / L ( foodb.ca/compounds/FDB012198 ). Det ser ut til at benzoationen er relativt kompatibel med vann, men enda mer tiltrukket av kalsiumdikasjon. Løseligheten av organiserte organiske molekyler (som alkoholer, løselighet av ting / vann / alkohol ) avtar markant med mer enn 4 karbonatomer. Lineære alkansyrer, væsker opp til nonanoic, er mer polære, men faller i løselighet ved heksanoisk ( en.wikipedia.org/wiki/Hexanoic_acid ) som smeltepunkt øker.
Svar
Spørsmålet i «m har problemer med er:
Ville den dissosierte formen være mer eller mindre sannsynlig å oppløses i vann?
Er det i utgangspunktet spørsmål om ionene til høyre er mer sannsynlig å oppløses sammenlignet med $ \ ce {C6H5CO2H} $?
Ja, det er kjernen i det spørsmålet.
Det berører i utgangspunktet ikke bare benzoesyre eller mediumkjedede fettsyrer som begge er mye bedre oppløselige enn tilsvarende aldehyder eller alkoholer. Det er også fører an til ting som strukturen til aminosyrer. Ta glysin. I organiske løsningsmidler beskrives det best som $ \ ce {H2N-CH2-COOH} $ mens det i vann antar f orm $ \ ce {^ {+} H3N-CH2-COO -} $.