Fenyl eller benzen når man navngir forbindelser

Disse to molekylene er begge aromatiske:

skriv inn bildebeskrivelse her

Det første molekylet har imidlertid en halogensubstituent og heter «brombenzen». Det andre molekylet har en klor- og en hydroksylgruppe og heter «4-klorfenol». Forutsatt at det ikke var noen alkoholgruppe, hvordan ville vi vite når vi skulle bruke benzen eller fenyl ?

Jeg tenkte følgende:

skriv inn bildebeskrivelse her

burde derfor ikke det første molekylet ha blitt skrevet som « bromfenyl » og ikke som «brombenzen»?

Kommentarer

  • Det ville være fenylbromid, men det ' brukes ikke.
  • hvorfor ville det ikke bli brukt?
  • hvordan ville du vite når du skulle bruke en?
  • Hva har benzyl å gjøre med det?
  • ^ bildet var for det meste for å vise fenylstrukturen, jeg bare ikke ' t forstår hvorfor de brukte benzen i motsetning til fenyl @bon

Svar

Du er forvirret over flere overlappende, men stort sett ikke-relaterte problemer.

Først har du rett at «benzyl» er $ \ ce {C7H8 \ binding {~}} $ radikal og at «fenyl» er $ \ ce {C6H5 \ binding {~}} $ radikal.

For det andre, selv om «fenol» og «fenyl» høres nesten det samme, vil du sannsynligvis gjøre det bra å tenke på dem som helt separate navngivningsrøtter. «Fenol» er den enkleste aromatiske alkoholen. Enkle aromatiske alkoholer med andre substitusjoner (f.eks. 4-klorfenol) kan således betegnes som substituerte fenoler.

For det tredje høres «benzyl» og «benzen» på samme måte ut, men bør behandles som forskjellige begreper. Substituerte aromatiske ringer kan betegnes som benzenderivater, slik som klorbenzen.

For det fjerde brukes «fenyl» og «benzyl» noen ganger for å navngi substituenter for kort og praktisk. Merk at IUPAC har detaljerte prioriteringsregler for hva som er en substituent og hva som er basemolekylet, men kjemikere følger ikke alltid disse. «Klorbenzen» er et riktig IUPAC-navn, og det ser på molekylet som en substituert benzen. Det vil si benzen er basemolekylet og «klor» er en erstatning. Kjemikere finner det noen ganger praktisk å snu sitt perspektiv, selv om de resulterende navnene ikke ville være IUPAC-godkjente. Fra et omvendt perspektiv er kloratomet «basemolekylet», og den er erstattet av en fenylgruppe. Dermed kan du kalle klorbenzen «fenylklorid» hvis du ønsker å ta dette omvendte perspektivet.

Til slutt ender «bromfenyl» på «-yl» og det er også navnet på en «radikal», dvs. en substituent eller et fragment, ikke av et komplett molekyl. Uten noen annen kontekst vil jeg tro at «bromfenyl» var en $ \ ce {C6H4Br \ binding {~}} $ substituent. I kontrast til dette «brombenzen» er et komplett molekyl, avledet av benzen ved substitusjon.

Kommentarer

  • Hvis du hadde en karbonkjede, men med en C6H5-substituent, ville du kalle den fenyl eller benzyl?
  • som hvordan ville du vite om karbonkjeden var en del av benzenringen for å skille mellom en " benzyl " eller " fenyl " substituent?
  • Sammenlign for eksempel 2-fenyl-2-butanol til 2-benzyl-2-butanol .
  • Du vil aldri kalle noe " benzyl " med mindre benzylkarbonet er en del av en gren . Hvis benzylkarbon er en del av hovedkjeden, gir det ingen mening å bruke " benzyl ". For eksempel er " 1-benzyletan " ikke ' t fornuftig og ingen vil bruk det navnet. Det molekylet skal kalles " 1-fenylpropan " i stedet, eller hvis du vil ta det IUPAC-godkjente navneperspektivet, n- propylbenzen.

Legg igjen en kommentar

Din e-postadresse vil ikke bli publisert. Obligatoriske felt er merket med *