Følgende spørsmål ble gitt i NCERT eksempelproblemer (klasse XII): 
I følge Wikipedia:
I organisk kjemi er aromatiske alkoholer eller arylalkoholer er en klasse kjemiske forbindelser som inneholder en hydroksylgruppe (—OH) bundet direkte til en aromatisk hydrokarbongruppe , i motsetning til benzylalkoholen, der hydroksylgruppen er bundet indirekte til et aromatisk karbonatom.
Men jeg forstod ikke delen: aromatiske alkoholer eller arylalkoholer (som aromatiske alkoholer er ikke alltid arylalkoholer.
Videre vet vi at arylhalogenider er forbindelser der halogen gruppe (-X) er direkte festet til en aromatisk ring . På samme måte betyr arylalkoholer også at de forbindelser der hydroksylgruppe (-OH) er direkte festet til en aromatisk ring .
Derfor, ifølge min forståelse, skal svaret være (ii), men svaret som er gitt er (iii).
Hvor jeg er feil? Og hva er en aromatisk alkohol?
Kommentarer
- Noen ganger blir fenoler (OH-gruppe knyttet til den aromatiske ringen) ikke ansett å være alkoholer, i utgangspunktet fordi de er mye surere enn alifatiske alkoholer. Når du bruker en slik konvensjon, er aromatiske alkoholer de der du har en aromatisk ring og en hydroksylgruppe koblet til et sp3 karbon. Hvis NCERT følger denne konvensjonen, ville det riktige svaret være III.
- @RaulLuciano ser ut til å skille riktig ut fra dagens terminologi. Fra IUPAC gullbok alkoholer er Forbindelser der en hydroksygruppe, –OH, er festet til et mettet karbonatom $ \ ce {R3COH} $. Fenoler er forbindelser som har en eller flere hydroksygrupper festet til en benzen eller annen arenring. // Så er " aromatisk alkohol " utdatert terminologi?
- @MaxW aromatisk alkohol brukes fortsatt, men det betyr en forbindelse som har både alkoholgruppen og en aromatisk ring i strukturen.
- @Rahul Det skal påpekes at Wikipedia ikke skal betraktes som en autoritativ kilde og har mange uoverensstemmelser og faktafeil.
- Svar (iii) er riktig.
Svar
«Aromatisk alkohol» er ikke et begrep som dukker opp hvor som helst i IUPAC-litteraturen – mens betydningen av den er tydelig, gir den ikke mening på samme måte som «aromatisk heterosyklisk» gjør det sannsynligvis er t unngått. Det er definert av IUPAC er definisjonen av en fenol, og definisjonen av en arylgruppe. Definisjonene nedenfor kommer fra en gammel IUPAC-ordliste med «klassenavn» som, selv om den fremdeles er gammel, fremdeles er referert i de nyeste organiske nomenklaturretningslinjene og den siste IUPAC Gold Book.
fenoler: Forbindelser som har en eller flere hydroksygrupper festet til en benzen eller annen arenring
arylgrupper: Grupper avledet fra arenaer ved fjerning av et hydrogenatom fra et ringkarbonatom.
Ordliste over klassenavn på organiske forbindelser og reaktive mellomprodukter basert på struktur. Ren app. Chem. 1995 , 67 , 1307
For å faktisk svare på spørsmålet ditt er svaret (II) – Som Jerepierre antydet, er NCERT-bøkene / guidene kjent for å være mindre nøyaktige, og et raskt søk rundt chem.SE vil avsløre hvor mange feil det er! I dette tilfellet er det vanskelig å fortelle om feilen bare skyldes typesetting (noen skrev III i stedet for II), eller om den ligger med tvetydigheten i begrepet «aromatisk alkohol» (refererer det til fenoler, eller refererer det til til en forbindelse som inneholder både en arylring og en hydroksylgruppe).
Jeg synes det er rimelig å anta at spørsmålet ber deg om å identifisere fenolene. I så fall er svaret (II) er fordi A og D er de eneste strukturene der hydroksylgruppen er direkte knyttet til en benzen eller annen arenring , som er vår arbeidsdefinisjon av en fenol / aromatisk alkohol.
Kommentarer
- Så, ifølge deg, er ikke aromatisk alkohol definert noe sted i kjemien. Ikke sant?
- Nei. Bare ifølge meg er det et tvetydig begrep og ikke en som brukes av IUPAC (menneskene som definerer det internasjonalt aksepterte nomenklatursystemet).
- Dessverre var lærebok korrekt, og Wikipedia-artikkelen hadde en feil i det øyeblikket. Aromatisk alkohol er en alkohol som er aromatisk og er ikke fenol. Hvordan ellers vil du kalle en slik forbindelse?
- Jeg ' har jobbet som forsker innen kjemisk vitenskap i 20 år. Jeg stemte for dette svaret og antar uten noen annen kontekst at aromatiske alkoholer refererte til ting som fenoler, naftoler, furanoler, pyridinoler, pyrazinoler osv. Osv. Jeg ' er sikker på at folk gjør det noen ganger, men jeg kan ' ikke huske folk som sa " aromatisk alkohol " for å bety benzylalkohol eller lignende forbindelser.