I spørsmål 16 i A-nivå kjemi 2013-eksamen er det dette reaksjonsskjemaet:
$$ \ ce {CH3CH = CH2 – > [?] CH3-CHBr-CH2Br} $$
Spørsmålet stiller både navnet på reagenset og produktet. Jeg vet at produktet er 1,2-dibrompropan, men er forvirret om reagenset. Jeg ble fortalt at det riktige svaret var «brom», mens «bromvann» var et feil svar. Hvorfor er dette slik?
Svar
Fra ChemGuide :
Bruke bromvann som en test for alkener
Hvis du rister et alken med bromvann (eller bobler et gassformig alken gjennom bromvann), blir løsningen fargeløs. Alkener avfarger bromvann.
Testkjemien
Dette er komplisert av det faktum at hovedproduktet ikke er 1,2-dibrometan. Vannet blir også involvert i reaksjonen, og det meste av produktet er 2-bromoetanol.
I det vesentlige angriper den elektrofile pi-bindingen i nærvær av brom og vann diatomisk brom som vanlig, og danner det vanlige bromoniumion-mellomproduktet.
Etter dette trinnet imidlertid har vi to konkurrerende nukleofiler som kan åpne ringen: bromidion og vann. Vannet er sannsynligvis til stede i stort overskudd, noe som gjør det til den mer sannsynlige angriperen (statistisk).
Selvfølgelig forekommer også den ønskede reaksjonen nedenfor for å danne et dibromid. Men det er i konkurranse med andre reaksjoner som den som er oppført ovenfor.
Så vanligvis foregår elektrofil halogenering av alkener i et inert medium som metylenklorid eller karbontetraklorid. Disse er ikke tilbøyelige til å fungere som nukleofiler, så de deltar ikke i ringåpningen, og lar $ \ ce {Br -} $ ionen gjøre ting uhindret .