På et lekser om kjemi, ble vi bedt om å tegne Lewis-strukturen til $ \ ce {N3-} $ .
Mitt svar:
- Nitrogen har vanligvis fem elektroner i sin valens; $ \ ce {N -} $ har seks. Dette utgjør totalt 16 elektroner totalt.
- Hvis vi plasserer den negative ladningen på det sentrale atomet, får vi en struktur på $ \ ce {N = N ^ – = N} $
- Dette har en formell kostnad på $ (- 1) $ på hvert av sidens nitrogenatomer og $ (2) $ på det sentrale nitrogenatomet når du først har tatt høyde for det ekstra elektronet , så de formelle kostnadene avbrytes bare når du tar hensyn til det tilførte elektronet.
- Dette svaret støttes av en rekke online-kilder ( 1 , 2 ).
Lekeprogramvaresvar:
- c orrect svar er $ \ ce {N # N + -N ^ 2 -} $
Det er alt det står. Min forståelse av hvorfor dette er gyldig, er at dette gir en formell kostnad på $ (0) $ for hvert atom, i motsetning til gjennomsnittet ut til det.
Jeg antar at den andre formen er fornuftig, da den «er en lavere formell ladning på sentralatomet. Hvis ja, hvorfor foretrekker nettressurser den første? Er det noe resonans som skjer her, og den faktiske strukturen har obligasjonsordrer på $ \ frac52 $ og $ \ frac32 $ ?
Kommentarer
- Hvis du plasserer den negative ladningen på det sentrale atomet i strukturen din, vil du ' overskride oktetten. I stedet vil du kanskje plassere en positiv ladning der.
- @IvanNeretin Hvorfor skal jeg overskride en oktett? Nitrogen har normalt fem elektroner i sin valens; å legge til et elektron gir det seks . Den lager en dobbeltbinding med nitrogen på hver side og donerer elektroner for å fylle valensene i den versjonen.
-
chemistry.stackexchange.com/questions/19904/… kjemi .stackexchange.com / spørsmål / 33101 / …
Svar
Den foreslåtte strukturen din er feil. Nitrogen overstiger ikke oktetten i noen av dets kjente forbindelser (og selv om $ \ ce {NF5} $ vil bli oppdaget, vil den ikke overstige oktetten i henhold til alt vi vet nå). Men hvis du har en formell negativ ladning, betyr det at en ekstra elektron tilsatt til 5 nitrogen vanligvis har; hvis fire av de seks elektronene brukes til å bygge dobbeltbindinger, er det fremdeles et enslig par på nitrogen til totalt 10 elektroner.
Hvis du har problemer med å bestemme Lewis-strukturer, er det fire raske beregninger som du kan utføre for å hjelpe deg:
-
Legg sammen alle valenselektronene atomene bringer inn i forbindelsen.
Hvert nitrogen har fem elektroner pluss at det er en negativ ladning (tillegg elektron) slik:$$ 3 \ times5 + 1 = 16 \ tag {1} $$
-
Legg sammen hvor mange valenselektroner som trengs, slik at hvert atom har en egen oktett (for hydrogen: dublet).
Hvert nitrogen vil ha åtte elektroner slik:$$ 3 \ times8 = 24 \ tag {2} $$
-
Ta $ (2) – (1) $ . Dette representerer antall elektroner atomer må dele, dvs. antall obligasjoner.
$$ 24-16 = 8 \ tag {3} $$
-
Ta $ (1) – (3) $ . Dette representerer antall elektroner som ikke trenger å delta i obligasjoner; disse må da distribueres som ensomme par.
$$ 16-8 = 8 \ tag {4} $$
Begynn deretter å tegne, men sørg for at du har så mange ensomme par og bindingselektroner som ligningene sier. Ignorerer de ensomme parene, kan vi få følgende mulige strukturer for $ \ ce {N3 -} $ :
$$ \ ce {N # NN} \ qquad \ qquad \ ce {N = N = N} \ qquad \ qquad \ ce {NN # N} $$
( Øvelsen med å distribuere fire ensomme par over de tre nitrogenene slik at hver til slutt har åtte valenselektroner, overlates til leseren fordi jeg er for lat til å åpne ChemDraw til å tegne strukturene .)
Etter at du har gjort det, må du ta en titt på potensielle formelle kostnader. For det, del hver binding homogent (dvs. gi hvert atom en av bindingselektronene) og telle. Sammenlign den tellingen med hva et atom skal ha; forskjellen tilsvarer atomets formelle ladning.(Fordi elektroner er negative, tilsvarer et ekstra elektron en ladning på $ – 1 $ .) Når du er ferdig med disse tre strukturene, kommer vi til:
$$ \ ce {N # \ overset {+} {N} – \ overset {2 -} {N}} \ qquad \ qquad \ ce {\ overset {-} {N} = \ oversett {+} {N} = \ oversett {-} {N}} \ qquad \ qquad \ ce {\ overset {2 -} {N} – \ oversett {+} {N} #N} $$
I hvert av disse tilfellene oppsummerer de formelle ladningene den totale ladningen av molekylionet ( $ – 1 $ ) som er en indikasjon på at vi har gjort det riktig. (Igjen har jeg utelatt de ensomme parene. Du kan bruke mine formelle anklager for å avgjøre hvor de skulle ha vært og hvor mange.)
Det er ikke noe prinsipp om null formelle anklager. Imidlertid, når man diskuterer mellom forskjellige strukturer, er en struktur med mindre formelle avgifter ofte (ikke alltid!) Mer ‘gunstig’. (Selve begrepet skal være bidrar mer til helhetsbildet, men det kan forvirre for mye på dette stadiet.)
Men hvilken av de tre er riktig? De er alle sammen! Faktisk er dette det som kalles mesomery: vi har en rekke (resonans) strukturer som alle forklarer den faktiske forbindelsen litt, men ingen av dem har absolutt sannheten. For å vise dette, trekkes vanligvis resonanspiler mellom skildringene:
$$ \ ce {N # \ overset {+} {N} – \ overset {2 -} {N} < – > \ oversett {-} {N} = \ oversett {+} {N} = \ oversett {-} {N} < – > \ oversett {2 -} {N} – \ oversett {+} {N} # N} $$
Hovedforskjellen mellom riktige strukturer og ditt forslag er at det sentrale nitrogenatomet aldri kan bære en negativ formell ladning, da det trenger å imøtekomme fire bindinger til naboene som bare er mulig for $ \ ce {N +} $ .
Når det gjelder svaret i leksesvaret: Det er ikke strengt korrekt fordi det er ufullstendig . Alle tre strukturene bør merkes som riktige – til begrepet resonans er formelt introdusert på hvilket tidspunkt bare en kombinasjon av de tre skal være.
Kommentarer
- Men … men… du trenger ikke ' t trenger ChemDraw når det kan gjøres med el3g4nt MathJax syntaks: $$ \ ce {: \! \! N # \ oversett {+} {{N}} – \ oversett {2 -} {\ oversett {\ Large. \! \ !.} {\ undersett {\ Large. \! \ !.} {N}}} \! \ !:} $$ * Overtillit alkoholiker *
- @andselisk Jeg tenkte faktisk å tegne dem med MathJax, men bestemte meg for i dag var ikke dagen for det kaninhull. Men takk for en hjertelig latter! = D
- Ok, jeg ser hvor jeg gikk galt i det minste. Resonans er introdusert i timene, noe som gjør flere av disse lekseproblemene enda mer hodeskrapende fordi det er mer enn ett like riktig svar.