Hvilken har høyere prioritet i henhold til Cahn – Ingold – Prelog-regler?
(1) $ \ ce {-CH2OH} $ og $ \ ce {-CH = CH2} $
(2) $ \ ce {-CH2OH} $ og $ \ ce {-C (CH3) 3} $
Svaret sier $ \ ce {-CH = CH2} $ har høyere prioritet, men jeg forstår ikke hvorfor. Bør ikke den første ha høyere prioritet siden oksygen har et større atomnummer enn karbon?
Samme for det andre spørsmålet også.
Kommentarer
- Hva sammenlignes akkurat her?
Svar
Du har rett. I begge tilfeller har $ \ ce {CH2OH} $ høyere prioritet. Cahn-Ingold-Prelog-systemet bruker atomnummer som sin primære determinant for prioritet. En populær misforståelse er imidlertid at CIP-systemet bruker noe relatert til «størrelse», som masse, antall karbonatomer, lengde på kjeden osv.
Her er en måte som jeg bruker når jeg underviser i Emne. I den følgende forbindelsen har chiralitetssenteret to bindinger til karbonatomer. Karbonatomet til venstre er bundet to et oksygenatom og to hydrogenatomer. Karbonatomet til høyre har to bindinger til et annet karbonatom og en binding til et hydrogenatom. Skriv disse forbindelsene vertikalt under karbonatomer med høyest atomnummer øverst. Sammenlign hver rad, og den første forskjellen er hvor du bedømmer. I dette tilfellet er den første forskjellen den første raden: oksygen har et høyere atomnummer enn karbon. $ \ ce {CH2OH} $ har høyere prioritet enn $ \ ce {CH = CH2} $ .
Du kan gjøre det samme analyse for $ \ ce {CH2OH} $ vs. $ \ ce {C (CH3) 3} $ .
Svar
Svaret skal være $ \ ce {-CH2OH} $ i første del. Og for dobbeltbindingen har vi i henhold til denne Wikipedia om Cahn Ingold Prelog-reglene,
Hvis et atom A er dobbeltbundet til et atom B, behandles A som bundet enkeltvis til to atomer: B og et «spøkelsesatom» som er et duplikat av B (har samme atomnummer) men er ikke knyttet til noe annet enn A.
Men likevel, vi trenger å ordne i henhold til det avtagende atomnummeret som i henhold til samme artikkel,
det lages en liste for hver gruppe av atomene bundet til den som er direkte festet til stereosenteret. Hver liste er ordnet i rekkefølge etter fallende atomnummer. Deretter sammenlignes listene atom for atom; ved den tidligste forskjellen får gruppen som inneholder atomet med høyere atomnummer høyere prioritet.
Vi vil ha listen som $ \ ce {O, H, H} $ , for $ \ ce {−CH2OH} $ og som $ \ ce {C, C, H} $ i $ \ ce {-CH = CH2} $ . Når man sammenligner den første forskjellen, er det lett å se at $ \ ce {O} $ bør prioriteres.
Også i andre del , må vi vurdere den første forskjellen som oppstår, og på denne måten kan du finne ut løsningen.