Følgende er molekylet jeg er forvirret om.
Tidligere i læreboka min gir det et eksempel på hvordan man benevner benzener med 2 eller flere hydroksylgrupper:
Læreboka mi (Nelson 12 Chemistry) er beryktet for sin crappiness, men skolen min er for lat til å endre den, så jeg har stilt noen av disse spørsmålene de siste ukene.
- Hva er det riktige, IUPAC-navnet til det første molekylet som er avbildet i dette spørsmålet?
- Er det noen andre allment aksepterte navn på dette molekylet, og under hvilken konvensjon heter de?
Personlig vil jeg nevne det første molekylet benzen-1,2,4-triol, men læreboka gir navnet 1,2,4-trihydroxybenzen, ved å bruke hydroksylgruppene som substituenter.
Svar
Forbindelsene gitt i spørsmålet inneholder den karakteristiske gruppen $ (\ ce {-OH}) $. Sin da det bare er en karakteristisk gruppe, er ansiennitetens rekkefølge ikke relevant i dette tilfellet; dermed tilsvarer $ \ ce {-OH} $ -substituenten den viktigste karakteristiske gruppen som er uttrykt som et suffiks (ol).
Derfor foretrekkes IUPAC-navnet (PIN) for forbindelse (e ) er benzen-1,2,4-triol .
Ulike tradisjonelle navn eksisterer for hydroksyforbindelser. I henhold til den nåværende versjonen av Nomenklatur for organisk kjemi – IUPAC-anbefalinger og foretrukne navn 2013 (Blue Book) , bare navnet fenol beholdes som en PIN-kode.
P-63.1.1.1 Bare ett navn beholdes, fenol, for $ \ ce {C6H5-OH} $, både som et foretrukket navn og for generell nomenklatur. Strukturen er utskiftbar i hvilken som helst posisjon. Lokalbefolkningen 2, 3 og 4 anbefales, ikke o , m og p .
Derfor er PIN-koden for forbindelse (c) faktisk fenol .
Videre, i henhold til underavsnitt P-63.1.1.2, navnene
- pyrocatechol (benzen-1 , 2-diol),
- resorcinol (benzen-1,3-diol) og
- hydrokinon (benzen-1,4-diol)
beholdes, men bare for generell nomenklatur og bare når den ikke er substituert.
Derfor er PIN-koden for forbindelse (d) det systematiske navnet benzen-1 , 2-diol (det tradisjonelle navnet pyrocatechol kan brukes i generell nomenklatur).
Svar
Loong gir en utmerket oversikt over IUPAC-godkjente navn for molekylet ditt. (Han gjør det alltid.)
Du bør imidlertid også være oppmerksom på at det vanlige navnet på denne forbindelsen er hydroxyquinol , som fortsatt er vanlig bruk. De to andre isomerer av benzenetriol har også ikke-IUPAC-godkjente vanlige navn som også er i vidt bruk. De er kloroglucinol for benzen-1,3,5-triol og pyrogallol for benzen-1,2,3-triol.
En titt på Google N-gram-visning for disse begrepene viser at pyrogallol og floroglucinol brukes langt, langt oftere enn ordet «benzenetriol», mens hydroksykinol brukes omtrent på samme frekvens.