Hvordan kjenner du igjen et karbohydratmolekyl?

Jeg studerer karbohydrater i organisk kjemi og er litt forvirret over hva de er og hvordan du kjenner igjen om et molekyl er et karbohydrat eller ikke. For eksempel, vil et karbohydrat alltid ha en $ \ ce {OH} $ -gruppe med enten et aldehyd- eller en ketongruppe? Kan den også inneholde andre atomer som nitrogen eller brom? Kan den ha eter, ester?

Kommentarer

Svar

Du har spurt et stort og utfordrende spørsmål, spesielt for folk som bare lærer dette materialet. De andre svarene er nyttige og gir god bakgrunn. De illustrerer også hvordan det store strukturelle mangfoldet av karbohydrater raskt gjør det vanvittig. Jeg vil gi et svar som er mindre teknisk og kommer til «gjenkjennelses» -delen.

Problemet med enkle karbohydrater (5- eller 6-karbon monosakkarider spesielt, men vi bør unngå det begrepet siden vi ikke har definert det her) er at de kan være tegnet i en åpen kjedeform (som en Fischer-projeksjon) eller i en syklisk form (som en Haworth-projeksjon, eller i noen tilfeller som en «stol»). Man møter ofte to eller til og med tre «bilder» av det samme , noe som knapt hjelper (eksempler nedenfor).

I kursene mine bruker jeg nesten alltid sykliske former siden de for 5- og 6-karbon sukker er de dominerende og biologisk relevante formene. Hvis man holder seg til dette, kan en ganske enkel tommelfingerregel uttales: karbohydrater er forbindelser med en 5- eller 6-leddet ring som inneholder oksygen, og dekorert i stor utstrekning med hydroksylgrupper (eller alkohol). Dette «skalerer» til polysakkarider, og har plass til deoksy og aminosukker, så det fungerer mye av tiden (og er i mange tilfeller nok for ikke-eksperter). Når og hvis noen trenger å forstå mer, er det ikke så vanskelig å gå over til Fischer-projeksjonene ved å fokusere på å åpne (bryte opp) ringen.

tegningsstiler

Svar

Navnet «karbohydrat «, som bokstavelig talt betyr» karbonhydrat, «oppstår fra deres kjemiske sammensetning, som er omtrent $ \ ce {(C.H2O) _n} $ , hvor $ n \ ge 3 $. De grunnleggende enhetene av karbohydrater er monosakkarider.

Monosakkarider eller enkle sukkerarter er aldehyd- eller ketonderivater av rettkjedede polyhydroksyalkoholer som inneholder minst tre karbonatomer Slike stoffer, for eksempel D-glukose og D-ribulose, kan ikke hydrolyseres for å danne enklere sakkarider.

Eksempler på monosakkarider:

monoer

Klassifisering

Monosakkarider er klassifisert i henhold til kjemikaliet karbonylgruppens natur og antall C-atomer.

Hvis karbonylgruppen er et aldehyd, som i glukose, er sukkeret en aldose . Hvis karbonylgruppen er et keton, som i ribulose, er sukkeret en ketose . De minste monosakkaridene, de med tre karbonatomer, er trioser.

De med fire, fem, seks, syv osv., C-atomer er henholdsvis tetroser, pentoser, heksoser, heptoser osv. Disse vilkår kan kombineres slik at for eksempel glukose er en aldoheksose, mens ribulose er en ketopentose.

Imidlertid er det liknende molekyler med forskjellige atomer slik som nitrogen som også betraktes som karbohydrater. En klasse polysakkarider kjent som glykosaminoglykaner (uforgrenede polysakkarider av vekslende uronsyre og heksosaminrester). Praktiske eksempler er Hyaluronsyre (koblede disakkaridenheter som består av D-glukuronsyre og N-acetyl-Dglukosamin) og Heparin (sulfaterte disakkaridenheter):

a b

Likevel, når karbohydrater binder seg til andre molekyler for å danne andre nyere bindinger, får de forskjellige navn og er ikke nødvendigvis karbohydrater, men får nye navn – et godt eksempel er glykoproteiner (proteiner kovalent assosiert med karbohydrater.)

Referanse

Biokjemi Voet og Voet, Grisham

Kommentarer

  • Takk for svaret. Årsaken til at jeg stiller dette spørsmålet var fordi bokdefinisjonen av karbohydrat var for grunnleggende. For eksempel må karbohydrat følge det strenge forholdet 1: 2: 1 forhold for C: H: O-atom. HVIS ikke da, kan 3hydroxybutanal betraktes som et karbohydrat? Den har et aldehyd og oh gruppe?Også, i karbohydrat, må hvert karbonatom i karbohydratmolekylet være festet til 1 OH og 1 H-atom? Kan du ha unntak der ett karbonatom er festet til både 2OH-gruppen og annet karbonatom festet til 2H-atom som i CH2? Dette er bare kuriositetene mine.
  • Veldig bra spørsmål! Bare de enkle sukkerne, eller monosakkaridene, passer akkurat til denne formelen. De andre typene karbohydrater, oligosakkarider og polysakkarider, er basert på monosakkaridenhetene og har litt forskjellige generelle formler, for den andre delen er det ikke nødvendigvis hvert karbon bundet til OH, H, et godt eksempel for å forklare dette er deoksyribose, den har et karbon bundet til H, H
  • ahh … Fikk takk … Hvis jeg bare kunne stille et spørsmål til, siden forrige kommentar ikke var '
  • Jeg ' Jeg beklager, den siste delen jeg ' er ikke helt sikker så jeg kan ' t svarer nå, ville det være greit hvis jeg bare bekrefter og kommer tilbake til deg senere?
  • Sikkert ikke noe problem.

Svar

Et karbohydrat er et biologisk molekyl som består av karbon (C), hydrogen ( H) og oksygen (O) atomer, vanligvis med et forhold mellom hydrogen og oksygen på 2: 1 (som i vann); med andre ord, med den empiriske formelen Cm (H 2 O) n (hvor m kan være forskjellig fra n). Denne formelen gjelder for monosakkarider. Noen unntak eksisterer; for eksempel har deoksyribose, en sukkerkomponent i DNA, den empiriske formelen C 5 H 10 O 4 .Karbhydrater er teknisk hydrater av karbon; strukturelt er det mer nøyaktig å se dem som polyhydroksyaldehyder og ketoner.

Karbohydrater viser ofte kjemiske grupper som: «» N «» – acetyl (f.eks. kitin), sulfat (f.eks. glykosaminoglykaner), karboksylsyre ( f.eks. sialinsyre) og deoksy-modifikasjoner (f.eks. fukose og sialinsyre). Dette er fra Wikipedia

De kan også defineres som optisk aktive polyhydroxyaldehyder og ketoner.

Nå om den generelle formelen $ \ ce {C_m (H2O) _n} $ har også unntak som $ \ ce {CH3-COOH} $ ( $ \ ce {C2 (H2O) 2}) $ men det er ikke noe karbohydrat. Tilsvarende rhamnose ( $ \ ce {C6H12O5}) $ og deoxyribose ( $ \ ce {C5H10O4}) $ som nevnt i artikkelen ovenfor passer ikke inn i denne generelle formelen, men da klassifiseres de også som karbohydrater.

Bortsett fra at karbohydrater også er eter.

skriv inn bildebeskrivelse her

Kilde: Wikipedia

Dette er den åpne kjedestrukturen til glukose. Noen av egenskapene til glukose kunne ikke forklares med denne strukturen.

skriv inn bildebeskrivelse her

Dette er de to sykliske hemiacetale formene $ \ alpha $ og $ \ beta $ av glukose også kalt Haworth-strukturer som forblir i likevekt med glukosens åpne kjedestruktur. Det er en eter som du kan se i strukturen. Andre eksempler på eter inkluderer cellulose, stivelse, sukrose, etc. Sukrose er et disakkarid som gir glukose og fruktose ved hydrolyse. Stivelse og cellulose er polysakkarider. Stivelse er en forgrenet polymer av $ \ alpha $ glukosenheter og cellulose er en rettkjedet polymer av $ \ beta $ glukosenheter.

Kommentarer

  • Ok, skjønner. Så sammen med flere OH-grupper, kan enkle sukker også ha flere aldehyd- og ketongrupper? Eller kan både aldehyd- og ketongrupper finnes i enkle sukkerarter?
  • Jeg tror ikke ' det, jeg har aldri hørt om et slikt molekyl. Du kan stille dette som et annet spørsmål. @TLo

Legg igjen en kommentar

Din e-postadresse vil ikke bli publisert. Obligatoriske felt er merket med *