Hvorfor er alkoholer med lengre kjeder mindre polare?

I min egenstudie kom jeg nylig over følgende spørsmål:

«Velg løsemidlet til hvert par som ville være mer løselig i heksan ($ \ ce {C6H14} $). Forklar svaret.

(a) $ \ ce {CH3 (CH2) 10OH} $ eller $ \ ce {CH3 (CH2) 2OH} $ … «

Undekanol er mer løselig i heksan fordi den tilsynelatende er mindre polær enn propanol. Ytterligere internetsøk avslørte at alkoholer avtar i polaritet når kjedelengden øker (forutsatt at det er grunnlag i et alkan. Vet ikke om denne regelen generaliserer som jeg antar er et underspørsmål), men det er fremdeles ikke klart hvorfor. Ingen av kilder jeg fant forklarte dette. Slik jeg forestiller meg ting, bør karbon-hydrogenbindinger legge til en haug med nullvektorer til O – H-vektoren som begge molekylene deler, noe som gir samme polaritet i begge tilfeller. Men dette er tilsynelatende feil.

Så hvorfor er undekanol mindre polær enn propanol da? Har det noe å gjøre med en mer avansert bindingsteori?

Svar

Hvis du ser på løsemidlets samlede polaritet, vurderer du ikke bare verdien av det enkelte dipolmoment på et enkelt molekyl, men også deres «tetthet», dvs. antallet av disse dipoler per volumenhet. Du har rett i at dipolmomentet til en individuell, lineærkjedet alkohol i første omgang vil være uavhengig nt av kjedelengden. I et gitt volum vil du imidlertid passe færre av de lange molekylene, og polariteten til det totale løsningsmidlet er dermed lavere.

Svar

I sammenheng med et enkelt molekyl er avstanden mellom polene omvendt proporsjonal med polariteten. Jo lenger fra hverandre de er, desto mindre polær er molekylet hvis de har de samme elektronegative potensialene. Denne lenken forklarer det godt.

Legg igjen en kommentar

Din e-postadresse vil ikke bli publisert. Obligatoriske felt er merket med *