Hvorfor er benzoesyre ($ \ mathrm {p} K_ \ mathrm {a} = 4,20 $) en sterkere syre enn eddiksyre ($ \ mathrm { p} K_ \ mathrm {a} = 4,76 $), selv om konjugatbasen i tilfelle benzoesyre er destabilisert på grunn av elektrondonasjon gjennom resonans. Det er ingenting av den typen som fungerer i eddiksyre; bare induktiv og hyperkonjugativ elektrondonasjon.
Kommentarer
- Svaret ligger i resonansenergien til forskjellige resonansstrukturer til begge karbanionene (dannet etter donasjon av H +).
- relatert chemistry.stackexchange.com/questions/7309/…
- Blant forskjellige typer resonanseffekter ekvivalente Resonans gjør de mest stabile molekylene. Her får resonansen med benzenring til at karboksylationen mister sin dyrebare ekvivalente resonans og dermed reduserer surheten.
- @SujithSizon Du ' sin andre kommentar er feil og vide din første kommentar – vi har oxoanions, ikke carbanions her.
- @Mithoron hmm .. men er ikke ' t stabiliteten til oxanions proporsjonal med carbanion-stabiliteten her? Er ikke ' ikke ekvivalent resonans i $ \ ce {COO -} $ årsaken til den høyere energien til separate resonansstrukturer. Don ' t bruker vi det samme faktum for å bevise at surhet: H-COOH > Ph-COOH?
Svar
Det handler om at elektronen trekker seg / donerer naturen til syrenes funksjonelle grupper. Jo mer elektron som trekker gruppen, jo sterkere syre vil være. Jo mer elektrondonering jo svakere blir syren. En fenylring trekker seg ut av elektronen, mens en metylgruppe donerer elektron. Jeg vet ikke hvorfor resonans ville destabilisere et organisk molekyl eller ion. hvis du refererer til karboksylatdoneringselektronene til fenylringen, ser jeg ikke hvordan dette kan være mulig og ikke bryter med oktetregelen.
Kommentarer
- Fenylringen donerer elektron til karboksylsyregruppen gjennom resonans, det er det jeg snakker om.
- Den aromatiske ringen er så termodynamisk stabil at fenylringen som donerer elektroner til karboksylatet er ikke en større resonansstruktur. Selv om det er nok til å diktere metarettet elektrofil aromatisk substitusjon.
- Hvordan er det at ortoeffekten i substituerte benzoesyrer øker surstyrken?
- vær så snill å utdype.
- Når vi tilfører en voluminøs substituent i ortostillingen, kaster den karboksylsyregruppen ut av planet og forhindrer dermed vellykket fenylringen fra å donere elektron gjennom resonans, og øker surstyrken.
Svar
Eddiksyre har en $ \ ce {-CH3} $ gr oup – som er elektrondonasjon – så det vil redusere surheten, da det ville destabilisere konjugatbasen.
Benzoesyre har en fenyl (benzenring) som substituent. Nå donerer benzenringen elektroner ved resonans, og dette fører til induktiv effekt (det vil trekke elektronene og det vil redusere elektrondensiteten over oksygenatomet i karboksylsyren, slik at den lettere kan protoneres), slik at den øker surheten.