Hvorfor er cis-isomeren av 1,3-dimetylcyklobutan mer stabil enn trans-isomeren?

De fire karbonatomer i syklobutan er ikke koplanære, da det vil føre til en stor grad av ugunstige formørkende interaksjoner. Så det er ikke en flat firkant; den vedtar en rukket konformasjon. Et av karbonatomene gir en $ 25 ^ \ circ $ vinkel med planet dannet av de andre tre karbonene, og dette demper noen av de formørkende vekselvirkninger, på bekostning av en liten økning i vinkelspenningen. Konformasjonen kalles ofte «sommerfuglen», og to ekvivalente pukkede konformasjoner konverterer raskt. Her er «en visuell referanse for å hjelpe deg

Avbildet ovenfor er en usubstituert syklobutan.

Se nærmere på figuren til venstre, og legg merke til hvordan det vil være noe transannulært samspill mellom de to $ \ ce {H «} $ hydrogenene på $ \ ce {C-1} $ og $ \ ce {C-3} $, merket med $ \ color {red} {\ text {red}} $. Dette er dårlig. I figuren til høyre er $ \ ce {H «} $ hydrogenene ikke lenger aksiale, men ekvatoriale, og dette er bedre.

Kort sagt er det bedre å plassere substituenter i en ekvatorial posisjon enn å plassere dem i en aksiell posisjon.

Tenk deg nå hvordan cis og trans isomerene vil se ut for 1,3-dimetylcyklobutan.

I cis isomeren vil både $ \ ce {H «} $ på $ \ ce {C-1} $ og $ \ ce {C-3} $ bli erstattet av $ \ ce {-CH3} $ grupper (siden de er på samme side). Selvfølgelig vil det være betydelige frastøtninger hvis de er ordnet i konformasjonen til venstre, og det er derfor ringklippen finner sted, og vi vil overveiende få konformasjonen til høyre med begge metylgruppene i ekvatoriale stillinger. Dette er ideelt.

The trans isomer vil være som å erstatte en $ \ color {red} {\ text {red}} $ $ \ ce {H «} $ og en $ \ color {blue} {\ text {blue}} $ $ \ ce {H} $ på $ \ ce {C-1} $ og $ \ ce {C-3} $ med metylgrupper. Uansett hva du gjør, kan du bare få en av metylgruppene i ekvatorial posisjon, men aldri begge deler.

[KILDE]

Det er fordi syklobutan ser ut som et kvadratisk papir med en brett langs diagonalen. Hvis du legger til metylgruppene i hjørnene ikke på bretten, kan de være både aksiale eller begge ekvatoriale. aksial er den mindre stabile konformasjonen enn diekvatorialen. Hvis det er transforbindelsen, vil den ha en aksial og en ekvatorial. Akkurat som to ekvatoriale grupper er mer stabile, er bare en ekvatorial gruppen vil være mindre stabil.

Du må forstå at cyklobutan er en bøyd struktur for å redusere vinkelspenning og torsjonsbelastning. Les mer her http://www.masterorganicchemistry.com/2014/04/03/cycloalkanes-ring-strain-in-cyclopropane-and-cyclobutane/