Jeg har funnet forskjellige kilder som sier at ketoner er sure (pKa = 20), og relaterer det deretter til dannelsen av enolationen. Er det imidlertid ikke et enolat av et basisk keton på grunn av oksygenens negative ladning og alle elektronparene som omgir det?
Kommentarer
- Hvis en syre mister sin proton, blir den en base og dermed grunnleggende.
Svar
Jeg tror du må huske definisjonen av en syre (i Bronsted-Lowry-ordningen). En syre er en protondonor. En base er en protonakseptor. Når en syre dissosierer, danner den et hydrogenion og den konjugerte basen av syren. Husk at syre og base bare er relative begreper. Arten som mister en proton i reaksjonen fungerer som en syre og den som får et proton er en base.
I eksemplet ovenfor virker ketonen som en syre fordi den donerer en proton. Hydridanionen virker som en base fordi den aksepterer et proton. Det resulterende enolatanionet stabiliseres ved delokalisering av den negative ladningen på oksygenet. I motsatt reaksjon ville enolatet fungere som en base og akseptere en proton fra hydrogen (dette vil neppe skje, fordi hydrogen vil frigjøres som en gass).
Svar
Det vil forskyve plasseringene av dobbeltbindingen og ett av hydrogenatomene, som vil ende opp i en forbindelse med en dobbeltbinding mellom to av karbonatomene.
Det gjør en enol som ikke er så stabil som en keton. Enol og keton er i en likevekt som får enol til å miste et hydrogenion som da – enol blir et enolat.
Kommentarer
- Enoldannelse er ikke nødvendig før ketonen kan deprotoneres. Begge ruter gir det samme resultatet – et enolation.