Koffeinoppløsning

Jeg ønsker å tilsette koffeinpulver i ren form til vann som har et pH-nivå på 7 eller høyere. Hva ville pH-nivået være hvis jeg gjør dette? Er koffein i seg selv surt?

Kommentarer

Svar

Koffein er ikke surt. Faktisk er det grunnleggende. Det vil øke pH i vann til en viss grad. Det er en svak base, så den frie basen vil eksistere i likevekt med sin protonerte motstykke.

På grunn av sin basalitet, vil den være mer løselig i vandige oppløsninger med lav pH enn i høye pH-løsninger. Dette skyldes at koffein i lave pH-løsninger ville eksistere helt som et protonert salt, noe som gjør det mer hydrofilt. Til tross for dette er koffein veldig polært og er fremdeles ganske løselig i vann ved høyere pH-nivåer.

Det seks-leddede pyrimidindionet kan eksistere i en aromatisk, zwitterionisk form hvor begge amidnitrogener har dannet dobbeltbindinger til respektive tilstøtende karbonyler. Denne seksleddede ringen hadde blitt observert som plan. Derfor har det blitt konkludert med at koffein faktisk eksisterer hovedsakelig som sin zwitterioniske resonansform, med to positive ladninger og to negative ladninger. De negative ladningene eksisterer på de to karbonyloksygene. Disse kan også være litt basiske, men betydelig mindre enn en strukturelt lik hydroksyfenol (f.eks. Resorcinol) på grunn av den elektronegative naturen til den vedlagte aromatiske ringen. Derfor har basisk imidazolnitrogen sannsynligvis størst effekt på pH.

Det faktum at det muligens er mer enn et svakt basisk atom på koffeinmolekylet kompliserer beregninger så langt som å bestemme en teoretisk pH. Beregningen vil også kreve mengden koffein du vil legge til. Hvis du trenger et nøyaktig tall, må du måle det. Du kan imidlertid være sikker på at pH i vannet vil stige når koffein tilsettes.

Kommentarer

  • Jeg ble tidligere korrigert om at koffein var en zwitterion. Det er tilsynelatende ikke, og på grunn av at det ikke er noe avtakbart proton, danner det ikke et trivielt anion.
  • Det er måter for ting å være zwitterionisk uten en protonmigrasjon – i dette tilfellet er det gjennom resonans.
  • Jeg setter pris på at du forklarer at @ user23444 jeg vil undersøke videre. Jeg sa opprinnelig at den hadde zwitterioniske egenskaper i svaret mitt nedenfor, men hvis du leste kommentarene ble jeg rettet på at det ikke var et zwitterion. Jeg hadde brukt notatene mine fra koffeinisolasjon fra teblader som ressurs, men jeg kunne ikke ' ikke finne noe som kunne støtte min zwitterionionkommentar direkte, så jeg endret svaret og ble korrigert. Notatene mine var i utgangspunktet korrekte. Skal jeg endre svaret mitt til hva det var?
  • Jeg personlig synes det ville være rimelig. Jeg bør sette et bilde som viser aromatisiteten og den dominerende resonansformen. Jeg vil når jeg kommer tilbake til skrivebordet.
  • Amidbinding isn ' t zwitterionic! Det er bare delvis belastning. Også mesomere former eksisterer ikke ', men er en måte å beskrive molekyl på når en lewis-struktur er dårlig.

Svar

Koffein (1,3,7 trimetylxantin) er ikke surt i seg selv i sin frie base, det er et alkaloid som oppfører seg som en base, selv om det kan være ionisk eller ikke- ionisk. Resonans eller mesomerisme tillater at resonansstrukturer dannes på grunn av delokaliserte elektroner i forbindelsen, på grunn av dette kan koffein være et zwitterion.

I vann vil ph 7 7 koffein være i sin fri base, slik at løsningen forblir alkalisk.

Bruk en ph-indikator for å bestemme pH før og etter tilsetning av koffein og analysere endringen i pH.

Kommentarer

  • Koffein er ikke zwitterionisk.
  • @Mithoron, i svaret ovenfor er det oppgitt at koffein kan danne et anion uten protonmigrasjon gjennom resonans? Hva er tankene dine om dette?
  • @Jan, hva er dine tanker om utsagnet ovenfor også?
  • Koffein kan ikke danne et makroskopisk anion, siden det ikke er noe proton som kan abstraheres. . Det andre svaret betydde (og ble dårlig formulert) er at en resonansstruktur hvor to nitrogener hver har en formell positiv ladning og to eksosykliske oksygener en negativ ladning hver (for et generelt nøytralt molekyl) kan være den bedre beskrivelsen av koffein. Imidlertid ville det være et formelt zwitterion, ikke et anion. (CC @Mith).
  • @Jan, så er svaret mitt ok slik jeg har blitt forvirret ?!

Legg igjen en kommentar

Din e-postadresse vil ikke bli publisert. Obligatoriske felt er merket med *