Karbon er velkjent for å danne enkle, doble og tredoble $ \ ce {C-C} $ obligasjoner i forbindelser. Det er en nylig rapport (2012) om at karbon danner en firdobling i diatomisk karbon, $ \ ce {C2} $. Utdraget nedenfor er hentet fra den rapporten. Den fjerde obligasjonen virker ganske rart for meg.
$ \ ce {C2} $ og dens isoelektroniske molekyler $ \ ce {CN +} $, BN og $ \ ce {CB -} $ (hver med åtte valenselektroner) er bundet av en firdobling. Bindingen omfatter ikke bare en σ- og to π-bindinger, men også en svak invertert binding, som kan karakteriseres av samspillet mellom elektroner i to utadvendte sp hybrid-orbitaler. «>
Ifølge Shaik er eksistensen av den fjerde obligasjonen i $ \ ce {C2} $ antyder at den ikke egentlig er diradical …
Hvis $ \ ce {C2} $ var en diradical, ville den umiddelbart danne høyere klynger. Jeg tror det faktum at du kan isolere $ \ ce {C2} $ forteller at den har en barriere, liten som den måtte være, for å forhindre det.
Molekylær orbitalteori for dikarbon , derimot, forutsier en CC-dobbeltbinding i $ \ ce {C2} $ med 2 par elektroner i $ \ pi $ obligasjonsorbitaler og en obligasjonsordre på to. «Obligasjonsdissosieringsenergiene (BDE) på $ \ ce {B2, C2} $ og $ \ ce {N2} $ viser økende BDE i samsvar med enkelt-, dobbelt- og tredobbelte obligasjoner.» ( Ref ) Så denne modellen av $ \ ce {C2} $ -molekylet virker ganske rimelig.
Mine spørsmål, siden dette absolutt ikke er mitt kompetanseområde:
- Finnes dikarbon naturlig i en hvilken som helst mengde og hvor stabil er den? Er det enkelt å lage i laboratoriet? (Wikipedia-artikkelen rapporterer det i fantastiske atmosfærer, elektriske buer osv.)
- Er det gode bevis for tilstedeværelsen av et firdobbelt obligasjon i $ \ ce {C2} $ som ikke ville være like godt forklart ved dobbeltbinding?
Kommentarer
- Du kan være interessert i dette blogginnlegget av Rzepa på $ \ ce {CN +} $ kation , som antagelig inneholder en $ \ ce {CN} $ firdobbelt obligasjon og er isoelektronisk med $ \ ce {C2} $
- @ Richard Terrett Takk for henvisningen … det ' s jeg ikke hadde funnet '. Så, den firdobbelte båndet er sannsynlig fra en beregningsstandpunkt (hvis jeg ' m leser det riktig). Er det eksperimentelle bevis som kan / vil støtte det ene eller det andre synet? Som jeg sa, ' m " litt " utenfor feltet mitt her.
- Det er et eksempel på at C kan ha q tredobbelte obligasjoner med U
- @JaniceDelMar Det er ingen bevis, og det vil det aldri være. C2-molekylet ser ut som alle andre homodiatomiske: to luftige baller med elektrondensitet presset sammen. Hvor er de fire tauene i det bildet?
- Det ville ikke nødvendigvis danne høyere klynger, fordi kanskje 2 C-C – > C-C-C-C er en endoterm reaksjon. Produktet er også en diradical! Det ' er ikke en forklaring.