I mange bøker nevnes det at aldehyder lett oksideres selv av milde oksidasjonsmidler. Imidlertid har jeg aldri sett bromvann eksplisitt nevnt. Men i karbohydratkapitlet nevnes det at glukose etc. oksyderes av bromvann.
Så er det bare karbohydrater som oksyderes av bromvann eller alle aldehyder?
Reagerer de også med bromvann under forholdene i bromvannstesten for umettethet? Eller reagerer de bare under sterke forhold?
Svar
Aldehyder, inkludert aldoser , blir oksidert til deres respektive karboksylsyrer i nærvær av $ \ ce {Br2} $ i $ \ ce {H2O} $. Årsaken til at denne reaksjonen ofte blir diskutert med karbohydrater, er at den er nyttig for å skille aldoser fra ketoser , som ikke kan oksyderes ytterligere. En løsning på $ \ ce {Br2} $ og $ \ ce {H2O} $ vil miste sin karakteristiske brune farge i nærvær av aldoser, men vil ikke være i nærvær av ketoser.
Den generelle mekanismen for oksidasjonen av et aldehyd under disse forholdene er:
Selv om ketoner vil være i stand til å danne et hydrat som aldehyder, kan det ikke forekomme deprotonering for å eliminere bromidionet som vi ser i aldehyder. Derfor kan ingen ytterligere oksidasjon forekomme.
Kommentarer
- Hvordan dannes dihydroksyalkenen? Bør det ikke opprettes alkohol?
Svar
det er et oksidasjonsmiddel som oksyderer aldehyd det er også brukes til testing for usaturering i organisk forbindelse da den avfarger av umettet forbindelse. Men kan ikke brukes i benzenring.