Hvis metakrylsyre (2-metylprop-2-enoesyre) reageres med første $ \ ce {BH_3 / THF} $ og den andre $ \ ce {H_2O_2 / HO ^ {-}} $ deretter $ \ ce {OH} $ -gruppen er festet med mindre subtituert karbon.
Men hvis det behandles med $ \ ce {CH_3COOH} $ i det andre trinnet, hva er sluttproduktet?
Kommentarer
- Er det andre forhold for den andre reaksjonen, som oppvarming eller syrekatalyse? Hvis det var tilfelle, vil jeg foreslå en ester som produkt, etter en reduksjon til primæralkoholen av boran i første trinn.
- Siste trinn krever en nukleofil. Det kan være vann, base eller acetat (fra eddiksyre. Nukleofil vil feste seg til terminal CH2-gruppe. I ditt tilfelle vil det være acetat.
- En nukleofil er nødvendig, ja. Men for å danne boret kompleks vist i svaret mitt. Også @sixtytrees merker at nukleofilen i det første trinnet i spørsmålet ikke er å vanne den ' s hydrogenperoksid med base for å gi et peroksidion. Dette danner et spist kompleks og det er en migrasjon etterfulgt av hydrolyse for å gi alkoholen. IKKE erstatning.
Svar
Det er ganske enkelt en protonolyse: 
Unntatt i bilde D brukes i stedet for H. Hydroboreringsbaserte reaksjoner går alltid gjennom dette bor-spiste komplekset (negativt ladet), deretter migrering og tap av forlatende gruppe. Søk på Google for karbonylering, aminering, cyanidering ved bruk av bor.
- Kan du viser meg mekanismen for reaksjonen min
- Den ' er nøyaktig den samme. Dobbeltbindingen er det som betyr noe. Kanskje jeg burde ha gjort det klart at det er og innledende syntilsetning av BH3 over dobbeltbindingen. Dette kalles hydroborering. Reaksjonen i svaret mitt starter med 1-metyl-cyklopent-1-en.
- så hva er rollen til forbindelse som jeg har vist i bildet
- Den inneholder dobbeltbindingen som er det som reagerer med bh3.
Svar
Syren vil reduseres med boran til primæralkoholen først . Etterfølgende hydroborering av produktet allylalkohol vil sannsynligvis gi deg diolen.
Kommentarer
- Kan du tegne mekanismen slik jeg ikke er i stand til å forstå som dette proparly
- Selv om jeg tror dette sannsynligvis er sant, svarer det ikke ' t den andre delen av spørsmålet om hva som skjer med 1. $ \ ce { BH3 / THF} $, 2. $ \ ce {CH3COOH} $.
- @bon ja jeg tror også du har rett