Ik heb een vraag over 1H NMR-splitsing van 3-methyl-1-butanol. 
Het spectrum ziet er als volgt uit.
De toewijzing van de Het NMR-spectrum is het volgende.
Assign. Shift(ppm) A 3.673 B 1.66 C 1.57 D 1.49 E 0.922 Dus op basis van de resultaten wordt een waterstof opgesplitst in een triplet. Wordt dit gesplitst door D-waterstof? Zo ja, waarom dan geen C-waterstof op de alcoholgroep?
De resultaten zijn opgehaald via de volgende link: https://www.chemicalbook.com/SpectrumEN_123-51-3_1HNMR.htm
Opmerkingen
- De integratie laat zien dat het meest opgeschakelde signaal twee waterstofatomen heeft en de NMR-tabel geeft ook aan dat H -C-OH laat zien een signaal nabij 3,4ppm.
- Er is hier geen OH-signaal zichtbaar. En ik ´ vermoed dat dit een nepspectrum is, tenzij ze D2O als oplosmiddel hebben genomen.
- Nou, het ' Het is mogelijk dat OH in dit multiplet zit als het oplosmiddel niet-polair is zoals CCl3D. Als het oplosmiddel D2O was, zou er nog steeds een piek zijn van HDO.
- Er is geen resterende chloroformpiek, dus het zit niet in CDCl3, de geciteerde referentie zegt niet wat het oplosmiddel was.
Answer
In dit voorbeeld wordt HA inderdaad opgesplitst door HD, maar je hebt terecht vastgesteld dat we geen koppeling zien met het alcoholproton, HC. Dit is vrij normaal dat we geen koppelingen met protonen waarnemen die labiel worden genoemd; -OH, -NH2, -SH, bijvoorbeeld. Wanneer monsters sporen van een zuur of base bevatten, zal er een zeer snelle uitwisseling plaatsvinden tussen het alcoholproton en die andere soort (water is vaak de boosdoener). In oplosmiddelen zoals chloroform (waarin dit spectrum werd gebruikt), is de uitwisseling erg snel en zie je slechts een enkele piek. In andere oplosmiddelen, zoals dmso, kunt u twee verbrede pieken waarnemen. Maar de uitwisseling betekent dat elke koppeling met die kern verloren gaat.
Soms zien we koppeling met alcoholprotonen. Als je uitwisseling kunt elimineren of voldoende kunt vertragen, zul je 3J-koppelingen observeren zoals je zou doen voor andere nucleaire koppelingsroutes. 3J-koppelingen met alcoholprotonen zijn gewoonlijk in de orde van 3-6 Hz.