Cyclohexeen wordt in het donker omgezet met broom in tetrachloorkoolstof. Het product van de reactie is:
Ik weet dat reactie met broom in $ \ ce {CCl4} $ zal resulteren in vicinale dibromocyclohexaan. Het antwoord is dus A of B. Maar hoe kies je tussen A en B? Omdat het een SN2-reactie is, zou het leiden tot inversie van de reagerende verbinding. Heeft dit iets te maken met het antwoord?
Reacties
- Philipp ' s antwoord is goed , maar de structuren A en B zijn beide op een misleidende manier getekend. Beide verschijnen trans (één broom is omhoog en één is omlaag), maar geen van beide toont de conformatie correct (zou quatoriaal of diaxiaal moeten zijn).
- Ik heb mijn antwoord bijgewerkt.
- Ik heb zojuist voelen zich genoodzaakt toe te voegen: de tekeningen van de stoelconformers in die vraag zijn ronduit verschrikkelijk.
Antwoord
Aan beantwoord deze vraag je moet kijken naar het reactiemechanisme. Omdat de reactie in het donker wordt uitgevoerd, hoef je je geen zorgen te maken over radicalen. Onder deze omstandigheden reageert broom met een elektronenrijk alkeen in een elektrofiele additiereactie, waarbij een cyclisch broomioniumion wordt gevormd. Dit broomonium ion is zeer reactief en reageert bij afwezigheid van andere nucleofielen met de overgebleven $ \ ce {Br -} $ ion in een $ \ text {S} _ {\ text {N}} 2 $ reactie die leidt tot het openen van de 3-ring en vorming van het trans -product.
Update:
Zoals @BenNorris opmerkte, is de ringstructuur in de vraag verkeerd getekend. Dus ik zal voeg de juiste versie toe: Het gedibromeerde product zal aanvankelijk gevormd worden in een diaxiale conformatie (dit is altijd het geval vanwege de ringgeometrie en het mechanisme van de $ \ text {S} _ {\ text {N}} 2 $ reactie) Dit is meestal een zeer ongunstige comformatie, dus de ring zal s draai vervolgens (indien mogelijk) naar de quatoriale conformatie.
