Ik ben op zoek om cafeïnepoeder in pure vorm toe te voegen aan water met een pH-waarde van 7 of hoger. Wat zou de pH-waarde zijn als ik dit doe? Is cafeïne zelf zuur?
Reacties
- Mogelijk duplicaat van Beste consumptieveilige vloeistof voor cafeïne oplosbaarheid?
- Het mogelijke duplicaat stelt helemaal niet dezelfde vraag.
- Vraag is het verschil, maar het antwoord is breed genoeg om ook hierop te antwoorden.
Answer
Cafeïne is niet zuur. In feite is het eenvoudig. Het verhoogt de pH van water tot op zekere hoogte. Het is een zwakke base, dus de vrije base zal in evenwicht bestaan met zijn geprotoneerde tegenhanger.
Vanwege zijn basiciteit zal het beter oplosbaar zijn in waterige oplossingen met een lage pH dan in oplossingen met een hoge pH. Dit komt omdat cafeïne in oplossingen met een lage pH volledig zou bestaan als een geprotoneerd zout, waardoor het meer hydrofiel wordt. Desondanks is cafeïne erg polair en is het nog steeds redelijk oplosbaar in water bij hogere pH-waarden.
Het zesledige pyrimidinedion kan voorkomen in een aromatische, zwitterionische vorm waarbij beide amidestikstoffen dubbele bindingen hebben gevormd met respectieve aangrenzende carbonylen. Deze zesring werd waargenomen als planair. Daarom is geconcludeerd dat cafeïne inderdaad voornamelijk bestaat als zijn zwitterionische resonantievorm, met twee positieve ladingen en twee negatieve ladingen. De negatieve ladingen bestaan op de twee carbonylzuurstofatomen. Deze kunnen ook enigszins basisch zijn, maar aanzienlijk minder dan een structureel vergelijkbaar hydroxyfenol (bijvoorbeeld resorcinol) vanwege de elektronegatieve aard van de aangehechte aromatische ring. Daarom heeft de basische imidazoolstikstof waarschijnlijk het grootste effect op de pH.
Het feit dat er mogelijk meer dan één zwak basisch atoom op het cafeïnemolecuul is, bemoeilijkt de berekeningen voor zover het een theoretische pH bepaalt. Voor de berekening is ook de hoeveelheid cafeïne nodig die u toevoegt. Als u een exact aantal nodig heeft, moet u dit meten. U kunt er echter zeker van zijn dat de pH van het water zal stijgen als cafeïne wordt toegevoegd.
Opmerkingen
- Ik was eerder gecorrigeerd over het feit dat cafeïne een zwitterion. Blijkbaar is het dat niet en omdat er geen verwijderbaar proton is, vormt het geen triviaal anion.
- Er zijn manieren waarop dingen zwitterionisch kunnen zijn zonder protonenmigratie – in dit geval is het door resonantie.
- Ik waardeer het dat je uitlegt dat @ user23444 ik verder zal onderzoeken. Ik heb oorspronkelijk aangegeven dat het zwitterionische eigenschappen had in mijn antwoord hieronder, maar als je de opmerkingen leest, werd ik gecorrigeerd dat het geen zwitterion was. Ik had mijn aantekeningen van cafeïne-isolatie uit theebladeren als bron gebruikt, maar ik kon ' niets vinden om mijn opmerking over zwitterion ion direct te ondersteunen, dus ik veranderde het antwoord en werd gecorrigeerd. Mijn aantekeningen waren in de eerste plaats correct. Moet ik mijn antwoord terug veranderen naar wat het was?
- Persoonlijk denk ik dat dat redelijk zou zijn. Ik zou een foto moeten plaatsen om de aromaticiteit en de dominante resonantievorm te laten zien. Ik zal het doen als ik terugkom op mijn bureaublad.
- Amide bond isn ' t zwitterionic! Er zijn slechts gedeeltelijke kosten. Ook mesomere vormen bestaan niet ', maar zijn een manier om een molecuul te beschrijven wanneer een Lewis-structuur slecht is.
Antwoord
Cafeïne (1,3,7 trimethylxanthine) is op zichzelf niet zuur in zijn freebase-vorm, het is een alkaloïde die zich gedraagt als een base, hoewel het ionisch kan zijn of niet ionisch. Resonantie of mesomerie maakt het mogelijk dat resonantiestructuren ontstaan door gedelokaliseerde elektronen in de verbinding, hierdoor kan cafeïne een zwitterion zijn.
In water zal ph 7》 cafeïne in zijn vrije basisvorm zijn, zodat de oplossing alkalisch blijft.
Gebruik een ph-indicator om de pH te bepalen voor en na de toevoeging van cafeïne en analyseer de verandering in pH.
Opmerkingen
- Cafeïne is niet zwitterionisch.
- @Mithoron, in het bovenstaande antwoord wordt vermeld dat cafeïne een anion kan vormen zonder protonenmigratie door resonantie? Wat vind je hiervan?
- @Jan, wat vind je ook van de bovenstaande verklaring?
- Cafeïne kan geen macroscopisch anion vormen, aangezien er geen proton is dat kan worden geabstraheerd . Wat het andere antwoord betekende (en slecht geformuleerd was), is dat een resonantiestructuur waarin twee stikstofatomen elk een formele positieve lading dragen en twee exocyclische zuurstofatomen elk een negatieve lading hebben (voor een totaal neutraal molecuul), misschien wel de betere beschrijving van cafeïne. Dat zou echter een formeel zwitterion zijn, niet een anion. (CC @Mith).
- @Jan, dus is mijn antwoord ok zoals het is, ik ben in de war geraakt ?!