Benzoëzuur is een zwak zuur, dus het dissocieert niet volledig in water. Ik weet dat de dissociatievergelijking van benzoëzuur is:
$$ \ ce {C6H5CO2H < = > H + + C6H5CO2 -} $$
De vraag waar ik problemen mee heb is:
Zou de gedissocieerde vorm meer of minder waarschijnlijk oplossen in water?
Is dit eigenlijk de vraag of de ionen aan de rechterkant zijn meer kans op oplossen in vergelijking met $ \ ce {C6H5CO2H} $ ?
Als dit is wat de vraag stelt, denk ik dat ja, de gedissocieerde vormen zullen eerder oplossen omdat ze erg polair zijn in vergelijking met $ \ ce {C6H5CO2H} $ en ze kunnen worden omgeven door polaire watermoleculen. Maar ik ” m niet zeker.
Antwoord
Oplosbaarheid van benzoëzuur (mw 122.12):
- 1,7 g / l (0 ° C) – 0,00139 mol / 100 ml
- 2,7 g / l (18 ° C )
- 3,44 g / l (25 ° C)
- 5,51 g / l (40 ° C)
- 21,45 g / l (75 ° C)
- 56,31 g / l (100 ° C) – 0,04611 mol / 100 ml
Oplosbaarheid van natriumbenzoaat (mw 144,10):
- 62,69 g / 100 ml (0 ° C) – 0,4350 mol / 100 ml
- 62,78 g / 100 ml (15 ° C)
- 62,87 g / 100 ml (30 ° C)
- 71,11 g / 100 ml (100 ° C) – 0,4935 mol / 100 ml
Dus ja, natriumbenzoaat is beter oplosbaar dan benzoëzuur, maar denk aan calciumbenzoaat dat minder oplosbaar is.
Calciumbenzoaat (mw 282,31):
- 2,32 g / 100 ml (0 ° C) – 0,00822 mol / 100 ml
- 2,72 g / 100 ml (20 ° C)
- 8,7 g / 100 ml (100 ° C) – 0,03081 mol / 100 ml
Dus het “echte” antwoord is – het hangt ervan af …
Opmerkingen
- Interessant dat in een vakje opgenomen methylbenzoaat oplosbaar is 2,75 g / L ( foodb.ca/compounds/FDB012198 ). Het lijkt erop dat het benzoaat-ion relatief compatibel is met water, maar nog meer aangetrokken wordt door calciumdicatie. De oplosbaarheid van niet-gebonden organische moleculen (zoals alcoholen, solubilityofthings.com/water/alcohols ) neemt duidelijk af met meer dan 4 koolstofatomen. Lineaire alkaanzuren, vloeistoffen tot nonaanzuur, zijn meer polair, maar vallen in oplosbaarheid terug bij hexaanzuur ( en.wikipedia.org/wiki/Hexanoic_acid ) als smeltpunt stijgt.
Antwoord
De vraag die ik “m problemen met is:
Zou de gedissocieerde vorm meer of minder waarschijnlijk in water oplossen?
Is dit eigenlijk de vraag of de ionen aan de rechterkant meer kans hebben om op te lossen in vergelijking met $ \ ce {C6H5CO2H} $?
Ja, dat is de kern van die vraag.
Het raakt in wezen niet alleen benzoëzuur of middellange vetzuren, die beide veel beter oplosbaar zijn dan de overeenkomstige aldehyden of alcoholen. leidend naar zaken als de structuur van aminozuren. Neem glycine. In organische oplosmiddelen kan het het beste worden omschreven als $ \ ce {H2N-CH2-COOH} $ terwijl het in water aanneemt dat ofm $ \ ce {^ {+} H3N-CH2-COO -} $.